5-(1-naphthyl)-8-hydroxyquinoline | 202259-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-naphthyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-Naphthalen-1-ylquinolin-8-ol
• CAS: 202259-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: JDKCWPBOWIXRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 5-(1-naphthyl)-8-hydroxyquinoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到BPh2(5-(1-naphthyl)-8-hydroxyquinolato)
  参考文献：
  名称：

  具有8-羟基喹诺酮螯合物的有机硼化合物及其衍生物：取代基对结构和发光的影响。

  摘要：

  已经合成了四种新的发光有机硼配合物并对其进行了充分表征。这些化合物是被8-羟基喹诺酮（q）或功能化的8-羟基喹诺酮配体螯合的四配位硼，包括BPh2（5-（1-萘基）-q）（1），BPh2（5-（2-苯并噻吩基）- q）（2），B（2-苯并噻吩基）2q（3）和B（2-苯并噻吩基）2（2-Me-​​q）（4）。通过X射线衍射分析确定，所有四种化合物均具有四面体几何形状。在溶液中，化合物1-4在室温下的最大发射分别在534、565、501和496 nm。由于在晶格中缺乏明显的分子间相互作用，它们在固态中发射相似的颜色而没有发射带的红移。已经观察到8-羟基喹诺酮配体的C5或C2位上的取代基对硼配合物的发射能和发射量子效率具有显着影响。分子轨道计算（Gaussian 98）显示1和2的电子跃迁是以功能化的8-羟基喹啉基为中心的pi-pi *跃迁，而3和4的电子跃迁是由2-苯并噻吩基配体进行的配体电荷转移羟基喹啉基环上

  DOI：

  10.1021/ic0489746
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-苯基甲氧基喹啉 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 1,4-环己二烯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(1-naphthyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Quinolin-8-ols

  摘要：

  开发了一种新的制备5-芳基或5-癸基喹啉-8-醇的程序。该程序的关键步骤是8-苄氧基-5-溴喹啉与芳基硼酸或9-癸基-9-硼双环[3.3.1]壬烷（铃木反应）的交叉偶联反应。通过Pd/C催化下的环己-1,4-二烯氢转移成功地去除了苄氧基保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1377

文献信息

• Metal Complexes
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160211468A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to metal complexes, to compositions and formulations comprising these complexes, and to devices comprising the complexes or compositions.

  本发明涉及金属配合物，涉及包含这些配合物的组成物和配方，以及包含这些配合物或组成物的装置。
• MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3172775B1

  公开（公告）日：2022-04-20
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170222157A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to compounds, compositions and formulations comprising same and to opto-electronic devices comprising the compounds and compositions according to the invention.