(R)-1-cyclopentylethanol | 122382-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclopentylethanol
• 英文别名: (R)-1-cyclopentylethan-1-ol；(1R)-1-cyclopentylethan-1-ol；(1R)-1-cyclopentylethanol
• CAS: 122382-79-0
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: WPCMSUSLCWXTKB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-((3P)-3-(4-chloro-3-(N-(4-methoxybenzyl)methylsulfonamido)-1-methyl-1H-indazol-7-yl)-7-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl)-2-((3bS,4aR)-3-(difluoromethyl)-5,5-difluoro-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetamide 、 (R)-1-cyclopentylethanol 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以10.03%的产率得到N-[(1S)-1-[(3P)-3-(4-chloro-3-methanesulfonamido-1-methyl-1H-indazol-7-yl)-7-[(1R)-1-cyclopentylethoxy]-4-oxo-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl]-2-[(2S,4R)-9-(difluoromethyl)-5,5-difluoro-7,8-diazatricyclo[4.3.0.0(2,4)]nona-1(6),8-dien-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020058844A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020058844A5
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酮 在 1-辛硫醇 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 (2S,4S)-(+)-戊二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到(R)-1-cyclopentylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性抗戊烷-2,4-二醇对布朗斯台德酸催化的酮和酰基硅烷的不对称还原

  摘要：

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。

  DOI：

  10.1021/ol1006532

文献信息

• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。
• <i>Escherichia coli</i>/ADH-A: An All-Inclusive Catalyst for the Selective Biooxidation and Deracemisation of Secondary Alcohols
  作者：Caroline E. Paul、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/cctc.201300409

  日期：2013.12

  the synthesis of the highly valuable raspberry ketone. Moreover, a biocatalytic concurrent process was developed with the resting cells of E. coli/ADH‐A, ADH from Lactobacillus brevis, and glucose dehydrogenase for the deracemisation of various secondary alcohols, which afforded the desired enantiopure alcohols in more than 99 % ee starting from the racemic mixture. The reaction time of deracemisation

  大肠杆菌细胞中存在的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸再生系统被用于利用红球菌DSM 44541（E. coli / ADH-A）中过量表达的醇脱氢酶对仲醇进行氧化和脱硫。因此，各种外消旋醇被冻干或静止的大肠杆菌/ ADH-A细胞选择性氧化，而无需外部辅因子或共底物。将这些底物添加到缓冲液中的E. coli / ADH-A细胞中，可得到相应的酮和剩余的对映体富集的（R）-醇。这种方法被用于一个的去对称观-二醇和高价值的覆盆子酮的合成。此外，生物催化并发进程用的静息细胞开发大肠杆菌/ ADH-A，从ADH短乳杆菌，和关于各种仲醇的deracemisation，得到在99％以上所需的对映纯的醇葡萄糖脱氢酶EE起始外消旋混合物。1-苯乙醇脱氨的反应时间估计少于30分钟。还实现了（S）-1-苯乙醇向其纯净的（R）-对映异构体的立体转化，这为化学Mitsunobu转化反应提供了生物催化的替代方法。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Unactivated and Activated Secondary Alcohols with Air as the Hydrogen Acceptor at Room Temperature
  作者：Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201310426

  日期：2014.3.17

  for asymmetric synthesis and the kinetic resolution (KR) of racemic alcohols is a reliable method for preparing them. Although many KR methods have been developed, oxidative kinetic resolution (OKR), in which dioxygen is used as the hydrogen acceptor, is the most atom‐efficient. Dioxygen is ubiquitous in air, which is abundant and safe to handle. Therefore, OKR with air has been intensively investigated

  对映纯醇是用于不对称合成的通用结构单元，外消旋醇的动力学拆分（KR）是制备它们的可靠方法。尽管已经开发出许多KR方法，但其中使用双氧作为氢受体的氧化动力学拆分（OKR）是最有效的原子方法。氧气在空气中无处不在，富含氧气并且可以安全处理。因此，已经对空气中的OKR进行了深入研究，并且最近通过使用不含任何助剂的Ir催化剂实现了苄醇的OKR。然而，未活化醇的OKR仍然是一个挑战。开发了一种以空气为氢受体的[（Ru）Ru（salen）]催化的OKR，其中Aqua配体与醇交换，Ru络合物经历单电子转移成双氧并随后被醇氧化。该OKR可以在不使用任何助剂的情况下，以良好或高对映体选择性的形式应用于活化和未活化的醇类。还描述了底物抑制对OKR对映选择性的独特影响。
• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Manganese Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Chiral Oxamide Ligands
  作者：Jacob Schneekönig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1055/s-0037-1611669

  日期：2019.3

  The asymmetric transfer hydrogenation of ketones using isopropyl alcohol (IPA) as hydrogen donor in the presence of novel manganese catalysts is explored. The selective and active systems are easily generated in situ from [MnBr(CO)5] and inexpensive C 2-symmeric bisoxalamide ligands. Under the optimized reaction conditions, the Mn-derived catalyst gave higher enantioselectivity compared with the related

  探索了在新型锰催化剂存在下使用异丙醇 (IPA) 作为氢供体的酮的不对称转移氢化。选择性和活性系统很容易由 [MnBr(CO)5] 和廉价的 C 2 对称双草酰胺配体原位生成。在优化的反应条件下，Mn 衍生的催化剂与相关的钌催化剂相比具有更高的对映选择性。