methyl 3-[(1S,2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate | 1206911-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-[(1S,2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
• CAS: 1206911-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: KPRVRNPBLIDHNQ-NOLJZWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 methyl 3-[(1S,2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到methyl galbanate
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol 在 氢氟酸 、 汞 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 methyl 3-[(1S,2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021

文献信息

• Natural and Unnatural A-<i>seco</i>Terpenes from Pulegone: Synthesis of Galbanic Acid and Marneral Revisited
  作者：Andrei Corbu、Maurizio Aquino、Manuel Perez、Zoila Gandara、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200901021

  日期：2009.12

  various A-seco terpenoids that have allowed us to prepare natural galbanic acid [(–)-1] from (S)-(–)-pulegone [(–)-2]. Furthermore, we were able to increase both the yield and step efficiency of the synthesis of marneral [(+)-7] as well as to access higher homologues of ent-galbanic acid [(+)-4], ent-secodrial [(+)-5], and bis-epi-secochiliotrin (6) from (R)-(+)-pulegone [(+)-2]. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)