2-[(E)-2-羧基乙烯]苯甲酸 | 18454-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(E)-2-羧基乙烯]苯甲酸
• 英文名称: (E)-o-carboxycinnamic acid
• 英文别名: 2-carboxy cinnamic acid；(E)-2-(2-carboxyvinyl)benzoic acid；2-[(E)-2-carboxyethenyl]benzoic acid
• CAS: 18454-53-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00004380
• 分子量: 192.171
• InChiKey: SCWPNMHQRGNQHH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.0-191.0 °C
• 沸点：
  416.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-羧基乙烯]苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-(2-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hemirubin：半个胆红素的分子内氢键类似物。

  摘要：

  一半胆红素的模型，这是一种黄疸的神经毒性黄橙色色素，9- [2-（2-羧乙基）苄基] -2,3,7,8-四甲基-1,10-二氢联吡啶（1，半柔红素） SnCl（4）催化在2,3,7,8-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin（7）的C（9）上用邻-（氯羰基）氢肉桂酸甲酯合成了Friedel-Crafts酰化反应。与较早的胆红素模型化合物不同，半红素被预测并发现参与分子内氢键。像胆红素一样，半红素的丙酸羧基通过分子内氢键与相对的二吡啶酮相连，因此，在其母体胆红素的某些溶液性质中有1股，例如极性比其甲酯低的酸。

  DOI：

  10.1021/jo972227r
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到2-[(E)-2-羧基乙烯]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温氧化裂解羟基萘和高级芳烃与环氧丙烷合成邻-羧基芳基丙烯酸

  摘要：

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00292

文献信息

• Oxime‐derived palladacycle Immobilized in an Ionic Liquid Brush as an Efficient and Reusable Catalyst for Mozoroki‐Heck Reaction in Neat Water
  作者：Rong Wang、Shan Li、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1002/aoc.5226

  日期：2019.11

  An efficient and reusable heterogeneous catalyst with oxime‐derived palladacycle immobilized in an ionic liquid brush has been synthesized and an environmentally‐friendly procedure have been developed for coupling aryl iodides and bromides with acrylic acid. These reactions were conducted in neat water under aerobic conditions with water‐insoluble or even solid aryl halides and they proceeded smoothly

  合成了一种高效且可重复使用的多相催化剂，该方法具有固定在离子液体刷中的肟衍生的钯环化合物，并开发了一种环境友好的程序，用于将芳基碘化物和溴化物与丙烯酸偶联。这些反应在有氧条件下的纯净水中与水不溶性或什至固体芳基卤化物一起进行，反应平稳，清洁，无需任何有机助溶剂或其他添加剂。离子液体刷可以很容易地回收并至少重复使用五次，而不会显着降低活性。该方案具有产量高，环境友好和催化剂可循环利用的优点。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Oxidation of benzyl alcohols, benzyl halides, and alkylbenzenes with oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Samik Jhulki、Susovan Mandal、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.028

  日期：2012.11

  Oxidation of benzyl alcohols, benzyl halides, and alkylbenzenes to their corresponding oxidation products has been shown to be accomplished directly with oxone. The methodology that involves mere stirring/heating of the reactants and oxone in acetonitrile/water (1:1, v/v) is simple and practical, but is limited to substrates that do not contain sensitive functionalities and heteroaromatic rings.

  苯甲醇，苄基卤化物和烷基苯被氧化为它们相应的氧化产物已被证明可以直接用过氧化氢完成。仅涉及在乙腈/水（1：1，v / v）中搅拌/加热反应物和丙酮的方法简单而实用，但仅限于不包含敏感官能团和杂芳族环的底物。
• Rheoreversible Metallogels Derived from Coordination Polymers
  作者：Sumi Ganguly、Rumana Parveen、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.201800274

  日期：2018.6.4

  A series of mixed‐ligand‐based CdII/CoII coordination polymers (CPs) that were derived from two bis(pyridyl)–bis(amide) ligands, 4,4′‐oxybis(N‐(pyridin‐3‐yl)benzamide) (LP) and 4,4′‐oxybis(N‐(pyridin‐4‐yl)benzamide) (LP1), and a variety of dicarboxylates isophthalates, terephthalates, 1,2‐carboxytranscinamates, and 1,3‐ and 1,4‐phenylene dicarboxylates were synthesized based on a rationale that they

  一系列基于混合配体的Cd II / Co II配位聚合物（CP），其衍生自两个双（吡啶基）-双（酰胺）配体4,4'-氧双（N-（吡啶-3-基）苯甲酰胺）（LP）和4,4'-氧双（N-（吡啶-4-基）苯甲酰胺）（LP1），并基于以下原理合成了各种二羧酸间苯二甲酸酯，对苯二甲酸酯，1,2-羧基转肉桂酸酯以及1,3-和1,4-亚苯基二羧酸酯，因为它们会阻塞其晶格内的溶剂化物客体，从而使这些CP成为可能适合用作成金属试剂。CP的特征在于使用单晶X射线衍射，元素分析，粉末X射线衍射（PXRD），FTIR光谱和热重分析（TGA）。结构分析表明，大多数CP是晶格封闭的分子固体，这为我们提供了研究其胶凝行为的机会。我们观察到，在经过测试的8个CP中，有7个能够生成成对金属。进行了对金属成对剂流变行为的彻底研究，并研究了CPG1，CPG2，CPG4和CPG5发现显示rheoreversible行为，其进一步
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。

表征谱图