[5-Formyl-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]boronic acid | 351442-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-Formyl-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 351442-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₅
• 分子量: 266.102
• InChiKey: UBNYKLXFVGGIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Formyl-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-methyl antracene-O-allyl cinchonidinium bromide 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 methyl (2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 166.67h， 生成 [5-Formyl-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v