dl-2,5-dimethylhexane-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4R)-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: UEGKGPFVYRPVCC-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2,5-dimethylhexane-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 原乙酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 乙酰溴 、 pyridinium toluenesulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (4S,5R)-4,5-二异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Tolterodine, a New Muscarinic Receptor Antagonist, via Copper-Assisted Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 3-Phenyl-prop-2-enoyl-oxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981259r
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,5-二甲基-3-己烯 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以9.5%的产率得到dl-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用指示剂置换法定量顺式和反式烯烃的比色法

  摘要：

  开发了一种适用于高通量实验的比色指示剂置换测定法 (IDA) 以确定顺式和反式烯烃的百分比。使用 96 孔板进行两个步骤：用于烯烃二羟基化的反应板，然后是由指示剂和硼酸组成的 IDA 筛选板。取决于它们的顺加成或反加成机制，二羟基化从顺式或反式烯烃生成赤型或苏型邻位二醇。三重奏由于产生更稳定的硼酸酯，二醇优先与硼酸结合，从而在更大程度上取代指示剂。使用七组顺式和反式烯烃证明了该协议的一般性。制备顺式和反式烯烃的盲混合物，导致顺式或反式烯烃百分比的平均误差为 ±2% ，实施 E 2和 Wittig 反应的误差为 ±3%。此外，我们开发了 IDA 的变体，可以对其颜色进行调整以优化人眼的响应。

  DOI：

  10.1002/anie.202101004

文献信息

• Ligand-based improvement of enantioselectivity in the catalytic asymmetric dihydroxylation of dialkyl substituted olefins
  作者：Tomoyuki Shibata、Declan G. Gilheany、Brent K. Blackburn、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97477-x

  日期：1990.1

  A high level of asymmetric induction was achieved in the asymmetric dihydroxylation of dialkyl substituted olefins using 9-O-aryldihydroquinidines as ligands.

  使用9- O-芳基二氢奎尼丁作为配体，在二烷基取代的烯烃的不对称二羟基化中实现了高水平的不对称诱导。
• Efficient diastereoselective pinacol coupling reaction of aliphatic and aromatic aldehydes by using newly utilized low valent titanium bromide and iodide species
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naritoshi Yoshimura、Koji Igarashi、Akifumi Kagayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00074-6

  日期：2001.3

  Reductive coupling reaction of aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild conditions to give the corresponding pinacols in moderate to high yields and dl-diastereoselectivities by using combinations of either low valent titanium(II) bromide and copper or titanium(IV) iodide and copper in a mixed solvent of dichloromethane and pivalonitrile. In the case of using titanium(IV) iodide and copper

  芳香族和脂肪族醛的还原偶联反应在温和的条件下进行，通过使用低价溴化钛（II）和铜或碘化钛（IV）和铜的组合，以中等至高收率和dl-非对映选择性进行相应的频哪醇。二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂。在使用碘化钛（IV）和铜的情况下，无论脂肪族醛在α-位的取代基数量如何，均能以高到高的收率获得适度到高的非对映选择性的频哪醇。
• Regio-controlled functionalization of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene into epoxy alcohols by photooxygenation in the presence of titanium(IV) or vanadium(V)
  作者：Waldemar Adam*、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80141-0

  日期：——

  Using Ti(OiPr)4 as oxygen transfer catalyst, the diene 1 affordedexclusively the epoxy alcohol 1c, but VO(acac)2 gave exclusively the isomerized epoxy alcohol 2c during its ene reaction with singlet oxygen.

  使用Ti（OiPr）4作为氧转移催化剂，二烯1仅提供环氧醇1c，而VO（acac）2在烯与单线态氧的烯键反应过程中仅提供了异构化的环氧醇2c。
• Leuschner; Pfordte, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 1,5
  作者：Leuschner、Pfordte

  DOI：——

  日期：——
• Jiao, Peng; Kawasaki, Masanori; Yamamoto, Hisashi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3333 - 3336
  作者：Jiao, Peng、Kawasaki, Masanori、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——