2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine | 936544-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 936544-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 343.769
• InChiKey: PMVQWHNYPGUOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N4-(4-methoxybenzyl)quinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  杂环修饰咪唑喹啉衍生物：选择性 TLR7 激动剂调节肿瘤微环境对抗黑色素瘤

  摘要：

  针对 Toll 样受体 7 (TLR7) 的免疫疗法是一种有前景的癌症治疗策略。在此，我们描述了一系列基于咪唑喹啉的 TLR7 激动剂的设计和合成，并使用 HEK-Blue hTLR7 细胞评估 NF-κB 通路激活，以确定最有效的小分子 TLR7 激动剂SMU-L11 (EC 50 = 0.024 ± 0.002μM）。体外实验表明， SMU-L11特异性激活 TLR7，从而招募 MyD88 接头蛋白并激活 NF-κB 和 MAPK 信号通路。此外， SMU-L11被发现通过显着诱导小鼠树突状细胞、巨噬细胞和人外周血单核细胞分泌促炎细胞因子，同时促进M1巨噬细胞极化来发挥免疫增强作用。使用 B16-F10 小鼠肿瘤模型的体内研究表明， SMU-L11显着增强免疫细胞活化并增强 CD4 + T 和 CD8 + T 细胞增殖，直接杀死肿瘤细胞并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01504
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 在 苯膦酰二氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Dual inhibitors of epidermal growth factor receptor and topoisomerase IIα derived from a quinoline scaffold

  摘要：

  基于含有喹唑啉基团的EGFR抑制剂，合成并评估了一系列含有喹啉骨架的三十四种化合物的EGFR激酶抑制和抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra15118c

文献信息

• Dual inhibitors of epidermal growth factor receptor and topoisomerase IIα derived from a quinoline scaffold
  作者：Monika Chauhan、Gaurav Joshi、Harveen Kler、Archana Kashyap、Suyog M. Amrutkar、Praveen Sharma、Kiran D. Bhilare、Uttam Chand Banerjee、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1039/c6ra15118c

  日期：——

  Based on the quinazoline bearing EGFR inhibitors, a series of thirty four compounds having a quinoline scaffold were synthesized and evaluated in vitro for EGFR kinase inhibitory and anticancer activities.

  基于含有喹唑啉基团的EGFR抑制剂，合成并评估了一系列含有喹啉骨架的三十四种化合物的EGFR激酶抑制和抗癌活性。
• HYDROXY AND ALKOXY SUBSTITUTED 1H-IMIDAZOQUINOLINES AND METHODS
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090221556A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines with a hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy, or alkoxyalkoxy substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本文介绍了在2位置具有羟基，烷氧基，羟基烷氧基或烷氧基烷氧基取代基的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、含有这些化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法、中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的用途，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazoquinolines and methods
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08088790B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines with a hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy, or alkoxyalkoxy substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本发明公开了在2位具有羟基、烷氧基、羟基烷氧基或烷氧基烷氧基取代基的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、含有这些化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法、中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Design, microwave-mediated synthesis and biological evaluation of novel 4-aryl(alkyl)amino-3-nitroquinoline and 2,4-diaryl(dialkyl)amino-3-nitroquinolines as anticancer agents
  作者：Monika Chauhan、Anil Rana、Jimi Marin Alex、Arvind Negi、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.11.004

  日期：2015.2

  Design, microwave-assisted synthesis of novel 4-aryl (alkyl) amino-3-nitroquinoline (1a-1l) and 2,4-diaryl (dialkyl) amino-3-nitroquinolines (2a-2k and 3a) via regioselective and complete nucleophilic substitution of 2,4-dichloro-3-nitroquinoline, respectively in water are presented. The newly synthesized compounds were evaluated for the first time for antiproliferative activity against EGFR overexpressing human lung (A-549 and H-460) and colon (HCT-116-wild type and HCT-116-p53 null) cancer cell lines. Some notions about structure-activity relationships (SAR) are presented. Compounds 2e, 2f, 2j and 3a overall exhibited excellent anticancer activity comparable to erlotinib which was used as a positive control. Molecular modeling studies disclosed the recognition pattern of the compounds and also supported the observed SAR. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• US8088790B2
  申请人：——

  公开号：US8088790B2

  公开（公告）日：2012-01-03