1-nitro-3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene | 3729-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: 1-Nitro-3-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 3729-41-7
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: DFHPXMHXPTWWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene 在 三乙胺 作用下， 生成 m-Nitrophenyl-propenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1391 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-硝基苯磺酰氯 在 氢化铋 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到1-nitro-3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bi or Cd-Induced Coupling of Sulfonyl Chlorides with Allylic Halides. A Simple Synthesis of Allylic Sulfones

  摘要：

  铋或镉催化的芳基和烷基磺酰氯与烯丙基卤化物之间的偶联反应进展顺利，可在常温下获得产率极高的烯丙基砜。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1877

文献信息

• Highly Reactive Palladium-Catalyzed and Acetonitrile-Mediated Three-Component Reactions for Arylsulfone Synthesis
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03430

  日期：2022.11.25

  Arylsulfone groups play an important role in the synthesis of functionalized molecules. The acetonitrile-mediated three-component reactions for arylsulfone synthesis were developed in the presence of a 0.00025 mol % palladium catalyst. Arylboronic acids reacted with potassium metabisulfite (K2S2O5) and benzyl bromide in the presence of LiF and a very low concentration of PdCl2 in acetonitrile solvents

  芳基砜基团在功能化分子的合成中起着重要作用。乙腈介导的芳基砜合成三组分反应是在 0.00025 mol% 钯催化剂存在下开发的。芳基硼酸与焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 和苄基溴在存在 LiF 和极低浓度 PdCl 2的情况下，在乙腈溶剂中反应，以中等至良好的产率生成相应的苄基芳基砜。与K 2 S 2 O 5反应的各种芳基硼酸和碳亲电试剂在优化条件下生产所需的芳基砜。有人提出乙腈加速了芳基硼酸和 LiF 反应中芳基阴离子物质的产生。
• Mikhailova,V.N.; Bulat,A.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1767 - 1770
  作者：Mikhailova,V.N.、Bulat,A.D.

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailova,V.N.; Bulat,A.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1367 - 1369
  作者：Mikhailova,V.N.、Bulat,A.D.

  DOI：——

  日期：——
• MIXAJLOVA V. N.; BULAT A. D.; YUREVICH V. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1978, 48, HO 1, 217-221
  作者：MIXAJLOVA V. N.、 BULAT A. D.、 YUREVICH V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Bi or Cd-Induced Coupling of Sulfonyl Chlorides with Allylic Halides. A Simple Synthesis of Allylic Sulfones
  作者：Mukulesh Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1998-1877

  日期：1998.10

  The bismuth or cadmium-catalyzed coupling reaction between aryl and alkyl sulfonyl chlorides and allylic halides proceeds smoothly to provide excellent yields of allylic sulfones at ambient temperature.

  铋或镉催化的芳基和烷基磺酰氯与烯丙基卤化物之间的偶联反应进展顺利，可在常温下获得产率极高的烯丙基砜。