6-Bicyclo<3.3.1>nonen-2-on | 22482-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Bicyclo<3.3.1>nonen-2-on
• 英文别名: bicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one；Bicyclo[3.3.1]non-6-en-2-on
• CAS: 22482-58-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: PBSYEPOJINKZFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bicyclo<3.3.1>nonen-2-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 6-Bicyclo<3.3.1>nonen-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonanes. Products of the Friedel-Crafts reaction of 3-(3-cyclohexen-1-yl)propionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a023

文献信息

• ¹³C magnetic resonance studies. 144. An examination of β-enolization in the bicyclo[3.3.1]- and [3.2.2]nonan-2-one system
  作者：David J. Muir、J.B. Stothers

  DOI：10.1139/v93-146

  日期：1993.8.1

  While 3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one (5) is stable under strongly basic conditions (t-BuO−/t-BuOH/185 °C), its isomer, 3,3-dimethylbicyclo[3.2.2]nonan-2-one (6), is slowly transformed to 5. Similarly, 3,3-dimethylbicyclo-[3.2.2]non-6-en-2-one (8b) rearranges to a [3.3.1] isomer but the latter is not stable. Experiments with 3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one (7) revealed that it is converted

  虽然 3,3-二甲基双环 [3.3.1]nonan-2-one (5) 在强碱性条件 (t-BuO−/t-BuOH/185 °C) 下稳定，但其异构体 3,3-二甲基双环 [3.2 .2]nonan-2-one (6)，慢慢转化为 5。同样，3,3-二甲基双环-[3.2.2]non-6-en-2-one (8b) 重排为 [3.3.1 ] 异构体，但后者不稳定。3,3-二甲基双环[3.3.1]non-6-en-2-one (7) 的实验表明，它被转化为五种化合物，其中没有一种是 8b。主要产物 8,8-二甲基双环 [4.3.0]non-1(6),-en-7-one (11) 产生于 β-烯醇重排。Enone 11 缓慢还原为顺式和反式 8,8-二甲基双环 [4.3.0]nonan-7-one，大概是通过单电子转移。单独使用 11 的实验表明 7 → 11 的 β-烯醇重排是单向的。Haller-Bauer
• Meerwein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 182
  作者：Meerwein

  DOI：——

  日期：——