2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 24017-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2'-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid；2-(2'-acetylphenyl)benzoic acid；2'-acetyl-biphenyl-2-carboxylic acid；2'-Acetyl-biphenyl-2-carbonsaeure；2'-Acetyl-biphenyl-carbonsaeure-(2)；2'-Acetyl-diphenyl-2-carbonsaeure；2-(2-Acetylphenyl)benzoic acid
• CAS: 24017-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: LAKIIUIJLUMDHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 7-Amino-5-oxo-5H-dibenzocyclohepten
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Conte,R., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1573 - 1579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Extension of Meyers' Methodology:  Stereoselective Construction of Axially Chiral 7,5-Fused Bicyclic Lactams

  摘要：

  A novel extension of Meyer's lactamization is reported for the preparation of seven-membered ring lactams 1a-d incorporating a biaryl unit. The required keto-esters 2a-c were readily accessible via the Suzuki coupling reaction. A borylation-Suzuki coupling (BSC) sequence was successfully developed for the high-yielding preparation of keto-ester 2d. Cyclization of the resulting keto-esters 2a-d or keto-acids 5a,c,d in the presence of (R)-phenylglycinol afforded the desired lactams 1a-d in high yields (72-93%) and excellent diastereoselectivities (>95%). This methodology provides a facile stereoselective access to new axially chiral bridged biaryls.

  DOI：

  10.1021/jo035195i

文献信息

• THE SYNTHESIS OF DIBENZ[<i>a</i>,<i>c</i>][1,3]CYCLOHEPTADIENE - 5,7-DIONE
  作者：Harold W. Lucien、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v52-030

  日期：1952.3.1

  with zinc chloride. In addition to the (I), these reactions afford comparable amounts of 2,21-diacetyl biphenyl (XIII). It has been possible to establish the identity of (I) from the carbonyl and enolic derivatives and products obtained in reactions of hydrolysis, oxidation, and reduction.

  二苯并[a,c][1,3]环庚二烯-5,7-二酮(I)合成完成，合成了二苯并[a,c][1,3]环庚二烯(II)系列新成员通过（1）二苯甲酸二乙酯和乙酸乙酯在碱性催化剂下缩合，（2）二苯甲酰氯和钠丙二酸酯反应，以及（3）二苯酐和丙二酸酯与氯化锌缩合。除了 (I) 之外，这些反应还提供了相当数量的 2,21-二乙酰联苯 (XIII)。可以从羰基和烯醇衍生物以及水解、氧化和还原反应中获得的产物确定 (I) 的身份。
• イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
  申请人：三菱ケミカル株式会社

  公开号：JP2019099511A

  公开（公告）日：2019-06-24

  【課題】発光材料の発光波長を大きく長波長化させたイリジウム錯体化合物の提供。【解決手段】下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物。［Ｉｒはイリジウム原子、Ｌは二座配位子を表す。Ｘ１〜Ｘ７は、＝Ｃ（−Ｒ１）−基または窒素原子を表す。環Ｃｙ２は複素芳香環を表す。Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１およびＲ２は、水素原子または置換基を表す。ｍは１〜３、ｎは０〜２の整数。ｍ＋ｎ＝３。］【選択図】図１

  提供一种使发光材料的发光波长显著变长的铱配合物化合物。该铱配合物化合物由以下式（1）表示。[Ir代表铱原子，L代表二配位子。X1至X7代表= C（-R1）-基或氮原子。环Cy2代表复杂芳香环。R10，R11，R1和R2代表氢原子或取代基。m为1至3，n为0至2的整数。m + n = 3。]【选定图】图1
• Enantioselective Route to 5-Methyl- and 5,7-Dimethyl-6,7-dihydro-5<i>H</i>-dibenz[<i>c</i>,<i>e</i>]azepine: Secondary Amines with Switchable Axial Chirality
  作者：Silvain L. Pira、Timothy W. Wallace、Jonathan P. Graham

  DOI：10.1021/ol900333c

  日期：2009.4.2

  featuring an axis-center stereochemical relay, was prepared enantioselectively from 2′-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid, using (R)-2-phenylglycinol as an auxiliary for the control of both elements of chirality. The biaryl axis in 4 preferentially adopts the aS-configuration, with the methyl substituent pseudoequatorial, but conversion into the corresponding N-Boc derivative locks the axis into the aR-configuration

  从2'-乙酰基联苯-2-羧酸对映体选择性地制备了一种新的具有轴心立体化学继电器的仲胺（-）-5-甲基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂4（R）-2-苯基甘醇作为辅助剂来控制两个手性元素。4中的联芳基轴优先采用a S-构型，且甲基取代基为伪赤道形式，但如根据分子力学计算所预测的，转化成相应的N -Boc衍生物会将其锁定为a R-构型。
• Cobalt‐Catalyzed Selective Transformation of Levulinic Acid and Amines into Pyrrolidines and Pyrrolidinones using Hydrogen
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Ji Yang、Jiahong Han、Jianbo Yang、Zhen Yao、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202200578

  日期：2022.8.16

  Cobalt-catalyzed selective transformation of levulinic acid and primary amines into pyrrolidines and pyrrolidinones under H2 has been developed. The catalyst system consisting of Co(NTf2)2, 1,1,1-tris(di(4-methoxyphenyl)phosphinomethyl) ethane ((p-anisyl)triphos) and Me3SiOTf works well for the synthesis of pyrrolidines via reductive amination/cyclization/deoxygenative reduction of amide, and using Co(NTf2)2/1

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。
• Christiaens,L.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 359 - 393
  作者：Christiaens,L.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图