2'-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester | 638169-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2'-acetyl-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；Ethyl 2-(2-acetylphenyl)benzoate
• CAS: 638169-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZBMNNGDULBQYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 菲醌
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮的铑催化好氧分解：机理研究及其在苯合成中的应用

  摘要：

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02366
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2'-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二苯并-β-托酚酮分子内 Wittig 反应合成呋喃[2,3-f]二苯并托品酮

  摘要：

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301344

文献信息

• JP5770503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Extension of Meyers' Methodology:  Stereoselective Construction of Axially Chiral 7,5-Fused Bicyclic Lactams
  作者：Maël Penhoat、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1021/jo035195i

  日期：2003.11.1

  A novel extension of Meyer's lactamization is reported for the preparation of seven-membered ring lactams 1a-d incorporating a biaryl unit. The required keto-esters 2a-c were readily accessible via the Suzuki coupling reaction. A borylation-Suzuki coupling (BSC) sequence was successfully developed for the high-yielding preparation of keto-ester 2d. Cyclization of the resulting keto-esters 2a-d or keto-acids 5a,c,d in the presence of (R)-phenylglycinol afforded the desired lactams 1a-d in high yields (72-93%) and excellent diastereoselectivities (>95%). This methodology provides a facile stereoselective access to new axially chiral bridged biaryls.
• Developments in Meyers’ Lactamization Methodology: En Route to Bi(hetero)aryl Structures with Defined Axial Chirality
  作者：Svetlana Postikova、Mohamad Sabbah、Daniel Wightman、Ich Tuan Nguyen、Morgane Sanselme、Thierry Besson、Jean-François Brière、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo401259w

  日期：2013.8.16

  Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.
• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• Synthesis of Furo[2,3‐<i>f</i>]dibenzotropones <i>via</i> Intramolecular Wittig Reaction of Alkylidene Dibenzo‐<i>β</i>‐tropolones
  作者：Po‐Chung Chien、Yi‐Ru Chen、You‐Jie Chen、Ching‐Fen Chang、Gangababu Marri、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202301344

  日期：2024.2.19

  A strategy was developed for synthesizing furan-fused dibenzotropones via intramolecular Wittig reactions of alkylidene dibenzo-β-tropolones and acylating reactants in catalytic or stoichiometric conditions. With these protocols, a series of furo[2,3-f]dibenzotropones were obtained in 49–99% yields within 1–10 hours. Mechanistic studies of the base-free phenomena revealed that the organophosphane acts

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。