2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinolin-8-ol | 1353582-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinolin-8-ol
• CAS: 1353582-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO
• 分子量: 376.252
• InChiKey: LKNHIPYKESQWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯乙炔 、 2-氨基苯酚 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属/布朗斯台德酸协同催化通过邻氨基苯酚、醛和炔烃的一锅反应轻松合成 8-羟基喹啉†

  摘要：

  已经开发了一种方便且直接的三组分一锅法合成 8-羟基喹啉衍生物。在三氟甲磺酸银( I )和三氟乙酸的协同催化下，邻氨基苯酚与一系列醛和炔烃在温和的反应下反应，得到相应的8-羟基喹啉衍生物，收率良好。这些转化表现出出色的底物通用性和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c8ra07212d

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。
• 一种8-羟基喹啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN108774169B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种8‑羟基喹啉类化合物及其制备方法，所述8‑羟基喹啉类化合物的结构式如下所示：；其中，R1和R2各自独立地选择烷烃、环烷烃、苯基、取代苯基或杂环芳烃；取代苯基中所述取代基独立地选自烷基、烷氧基、羟基、卤素和酯基中的任意一种或两种以上的组合；制备方法如下：空气气氛中，将2‑氨基苯酚、醛、炔、催化剂和有机溶剂的均匀混合反应体系于60‑110℃的条件下反应0.5‑4h，反应结束后的反应液经后处理得到目标产物8‑羟基喹啉类化合物，本发明采用多组分一锅法，其原料来源简便快捷、催化剂用量低，大大降低了环境成本；操作简便，收率高且底物普适性广，完善并丰富了8‑羟基喹啉类化合物分子库的构建。
• 一种钯催化制备2,4-二苯基-8-羟基喹啉类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN109824588A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种钯催化制备2,4‑二苯基‑8‑羟基喹啉类化合物的方法，制备方法为：邻羟基苯胺类化合物、苯甲醛和苯乙炔类化合物在四氯化碳为溶剂的反应介质中，在过渡金属盐酸盐为催化剂，在无机强碱充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2,4‑二苯基‑8‑羟基喹啉类化合物；过渡金属盐酸盐催化剂为20mol％当量的氯化钯，所述的无机强碱为氧化钠，本发明原料简便易得，制备条件温和；对设备的要求较低，成本低，具有广阔的市场应用前景；后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Transition metal/Brønsted acid cooperative catalysis enabled facile synthesis of 8-hydroxyquinolines through one-pot reactions of <i>ortho</i>-aminophenol, aldehydes and alkynes
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Hongbing Lan、Hanwen Xu、Xiaofei Shi、Xuewen Zhu、Zhigang Yin

  DOI：10.1039/c8ra07212d

  日期：——

  A convenient and straightforward three-component one-pot strategy has been developed for the synthesis of 8-hydroxyquinoline derivatives. Under the cooperative catalysis of silver(I) triflate and trifluoroacetic acid, ortho-aminophenol reacted with a range of aldehydes and alkynes under mild reactions, affording the corresponding 8-hydroxyquinoline derivatives with good to excellent yields. These transformations

  已经开发了一种方便且直接的三组分一锅法合成 8-羟基喹啉衍生物。在三氟甲磺酸银( I )和三氟乙酸的协同催化下，邻氨基苯酚与一系列醛和炔烃在温和的反应下反应，得到相应的8-羟基喹啉衍生物，收率良好。这些转化表现出出色的底物通用性和官能团兼容性。