4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-2,5-dicarboxaldehyde | 260250-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-2,5-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1,3-dicarbaldehyde；4-Azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 260250-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BRNDTGLYVFUOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-2,5-dicarboxaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzoporphyrins Using 4,7-Dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole as an Isoindole Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s50
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-2,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苊并苯并卟啉和氟并苯并卟啉的新合成方法

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)23

文献信息

• 1-Aminoisoindole as a useful π-system elongation unit
  作者：Taiji Akiyama、Hiroki Uoyama、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Noboru Ono、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.072

  日期：2009.5

  1-nitro derivatives in moderate yields. Reduction of a nitro to amino group was successfully performed by sodium hydrosulfite in the case of ethyl 3-nitro-4,7-ethanoisoindole-1-carboxylate. The amino derivative was converted to benzylidenaminoisoindoles based on the retro Diels–Alder reaction. Their UV–vis spectra showed strong absorptions at 500–700 nm.

  硝化4,7-乙基异吲哚可得到中等产率的1-硝基衍生物。在3-硝基-4，7-乙基异吲哚-1-羧酸乙酯的情况下，亚硫酸氢钠成功地将硝基还原为氨基。根据逆狄尔斯-阿尔德反应，将氨基衍生物转化为亚苄基氨基异吲哚。他们的紫外可见光谱在500–700 nm处显示出很强的吸收率。
• First synthesis of a series of core-modified tetrabenzoporphyrins
  作者：Yusuke Shimizu、Zhen Shen、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b311879g

  日期：——

  Successful synthesis of a series of highly conjugated porphyrin analogues, including thia-, dithia- and oxathia-tetrabenzoporphyrins, and their optical properties are reported.

  据报道，成功合成了一系列高度共轭的卟啉类似物，包括硫代，二硫代和草硫代四苯并卟啉，以及它们的光学性质。
• Thermal Behavior of Free-Base and Core-Modified Bicyclo[2.2.2]octadiene-Fused Porphyrins
  作者：Hidemitsu Uno、Yusuke Shimizu、Hiroki Uoyama、Yousuke Tanaka、Tetsuo Okujima、Noboru Ono

  DOI：10.1002/ejoc.200700711

  日期：2008.1

  Multistep thermal fragmentation of quadruply bicyclo[2.2.2]octadiene-fused porphyrins giving tetrabenzoporphyrins was examined in detail. After the first extrusion of an ethylene molecule from the porphyrin derivative, the opposite bicyclo[2.2.2]octadiene moiety preferentially underwent the second retro-Diels–Alder reaction to give an opp-dibenzoporphyrin derivative rather than an adj-dibenzoporphyrin

  详细检查了四重双环 [2.2.2] 辛二烯稠合卟啉的多步热裂解，得到了四苯并卟啉。在第一次从卟啉衍生物中挤出乙烯分子后，相反的双环 [2.2.2] 辛二烯部分优先进行第二次逆狄尔斯-阿尔德反应，得到 opp-二苯并卟啉衍生物而不是 adj-二苯并卟啉衍生物。然后这两种苯并卟啉衍生物以相似的速率分解，得到三苯并卟啉衍生物。这些碎片的温度区域无法通过热重分析来区分。相比之下，第三次和第四次碎裂显然是逐步发生的。存在三苯并卟啉衍生物优先存在的温度区域。在 21 的情况下，23-二硫代卟啉衍生物 opp-21,23-二硫代二苯并卟啉具有在核心修饰的卟啉发色团的吡咯部分融合的苯并部分主要是在断裂过程中形成的。在 21-硫卟啉衍生物的情况下，乙烯分子选择性地从与噻吩部分相邻的双环 [2.2.2] 辛二烯部分挤出，得到 21-噻吩并[q]卟啉，然后得到 21-噻吩并[g,q]卟啉衍生物。在这些情况下，最后一次乙烯挤出也非常缓慢。(©
• Organic semiconductor material and organic electronic device
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20030226996A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1 Å

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，并且具有分子结构，使得从广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1埃。
• Retro-Diels-Alder Approach to the Synthesis of π-Expanded Azuliporphyrins and Their Porphyrinoid Aromaticity
  作者：Tetsuo Okujima、Tasuku Kikkawa、Haruyuki Nakano、Hiroshi Kubota、Nobumasa Fukugami、Noboru Ono、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1002/chem.201201399

  日期：2012.10.1

  Bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) fused azuliporphyrins were synthesized by 3+1 porphyrin synthesis of azulitripyrranes with diformylpyrroles. Subsequent retro‐Diels–Alder reaction of the BCOD‐fused azuliporphyrins afforded azulibenzo‐, azulidibenzo‐, and azulitribenzoporphyrins 1–5. NMR and UV/Vis spectra, as well as nucleus‐independent chemical shift (NICS) calculations revealed that 1–5 and their diprotonated

  双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合的天青卟啉是通过三+1卟啉与二甲酰基吡咯合成天青三吡喃而合成的。所述BCOD稠合azuliporphyrins的后续逆狄尔斯-阿尔德反应，得到azulibenzo-，azulidibenzo-和azulitribenzoporphyrins 1 - 5。NMR和UV / Vis光谱，以及核无关的化学位移（NIC）的计算表明，1 - 5和它们的双质子双阳离子表现出相对低porphyrinoid芳香性，这是依赖于位置和本稠合的苯的数量的环。