2-bromo-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-nitropyridine | 863443-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-nitropyridine
• CAS: 863443-03-2
• 化学式: C₁₂H₈BrFN₂O₂
• 分子量: 311.11
• InChiKey: VXVDVFGBFFYMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  399.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-nitropyridine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-amino-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-pyridinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Scaleable Synthesis of Methyl 3-Amino-5-(4-fluorobenzyl)-2-pyridinecarboxylate

  摘要：

  A scaleable synthesis of methyl 3-amino-5-(4-fiuorobenzy1)-2-pyridinecarboxylate (1b), starting from 5-bromo-2-methoxypyridine (8) and 4-fluorobenzaidehyde (9), is described. Key steps in the process include lithium-bromine exchange of 8, addition of the resulting lithiate to aldehyde 9, regioselective nitration of pyridone 12, and Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of bromopyridine 15b. Overall yield of the five-stage synthesis was 23%; intermediates 10, 12, 13, 15b, and final product 1b center dot HCl were isolated as filterable solids. Compounds 1a,b are important intermediates in the synthesis of 7-benzylnaphthyridinones (e.g., 2) and related HIV-1 integrase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/op7001326
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 ammonium chloride 、 氢溴酸 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-bromo-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  HIV INTEGRASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。

  公开号：

  US20150225399A1

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US20150225399A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。
• Hiv Integrase Inhibitors
  申请人：Johns Alvin Brian

  公开号：US20070124152A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。
• 2-oxonaphthyridine-3-carboxamides HIV integrase inhibitors
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US08691991B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及能够抑制HIV整合酶的化合物，因此可用于抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染，以及治疗艾滋病和/或ARC。
• WO2007/19100
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/19101
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——