2-(perfluorophenyl)benzo[d]oxazole | 160413-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(pentafluorophenyl)benzoxazole；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzoxazole；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 160413-75-2
• 化学式: C₁₃H₄F₅NO
• 分子量: 285.173
• InChiKey: ALOVPLBYXORNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorophenyl)benzo[d]oxazole 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes

  摘要：

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7cc03996d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(perfluorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  光催化加氢脱氟：轻松获得部分氟化芳烃

  摘要：

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。

  DOI：

  10.1021/ja500031m

文献信息

• Photocatalytic C–F alkylation; facile access to multifluorinated arenes
  作者：A. Singh、J. J. Kubik、J. D. Weaver

  DOI：10.1039/c5sc03013g

  日期：——

  From the top down; access to complex multifluorinated arenes via multiple photocatalytic C–F substitutions.

  从上到下；通过多次光催化C-F取代获得复杂的多氟芳烃。
• Mild Copper‐Mediated Direct Oxidative Cross‐Coupling of 1,3,4‐Oxadiazoles with Polyfluoroarenes by Using Dioxygen as Oxidant
  作者：Liang‐Hua Zou、Jakob Mottweiler、Daniel L. Priebbenow、Jun Wang、Jan Alexander Stubenrauch、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201204502

  日期：2013.3.4

  CH3CN and O2 do the trick! A copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 2‐(het)aryl‐1,3,4‐oxadiazoles with polyhaloarenes under mild reaction conditions has been developed (see scheme). The process provides a concise access to biaryl structures containing polyhaloarenes, which are of interest in the fields of pharmaceuticals and functional materials. Acetonitrile and oxygen play crucial roles

  CH 3 CN和O 2可以解决问题！在温和的反应条件下，已开发出了铜介导的2-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑与聚卤代芳烃的直接氧化交叉偶联（参见方案）。该方法提供了对含有多卤代芳烃的联芳基结构的简明访问，这在药物和功能材料领域中是令人关注的。乙腈和氧气起着至关重要的作用。
• Polyfluoroarylation of oxazolones: access to non-natural fluorinated amino acids
  作者：Kip A. Teegardin、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1039/c7cc01606a

  日期：——

  fluorinated non-natural amino acids and derivatives. In addition, the properties and chemical behavior of this new class of amino acids are explored. The utility is demonstrated in the one pot synthesis of medicinally relevant 2-aminohydantoins.

  在此，提供了恶唑酮烯醇盐的形成和用于高氟化（杂）芳烃的亲核取代的条件，其在未掩盖后产生高氟化的非天然氨基酸和衍生物。另外，还研究了这种新型氨基酸的性质和化学行为。在医学上相关的2-氨基乙内酰脲的一锅法合成中证明了该效用。
• Dual C–F, C–H Functionalization via Photocatalysis: Access to Multifluorinated Biaryls
  作者：Sameera Senaweera、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.5b13450

  日期：2016.3.2

  An alternative approach to selective fluorination of biaryls is to couple an arene that already possesses C-F bonds in the desired location. This strategy has been regularly utilized and relies heavily on traditional cross-coupling strategies that employ organometallics and halides (or pseudohalides) in order to achieve the coupling. Herein we report conditions for the photocatalytic coupling via

  多氟化联芳基化合物的合成具有挑战性，但仍是一类重要的分子。由于与选择性氟化相关的困难，这类分子代表了一项艰巨的合成挑战。选择性氟化联芳基的另一种方法是在所需位置偶联已经具有 CF 键的芳烃。该策略已被经常使用，并且在很大程度上依赖于采用有机金属和卤化物（或伪卤化物）以实现耦合的传统交叉耦合策略。在此，我们报告了通过全氟芳烃的 CF 键和其他芳烃的 CH 键的直接官能化进行光催化偶联的条件，以提供获得多氟化联芳基化合物的便捷途径。温和的条件和良好的官能团耐受性使范围广泛，包括获得碱性杂环的反 Minisci 产物。最后，我们通过光催化和 SNAr 化学的协同使用，利用高氟含量系统地构建包含 2 到 5 个 Cyl-F 键的复杂联芳基，证明了 CF 功能化方法的价值。
• Prenyl Praxis: A Method for Direct Photocatalytic Defluoroprenylation
  作者：Sonal Priya、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b09156

  日期：2018.11.28

  method that provides access to "hybrid molecules" that possess both the functionality of a prenyl group and fluorinated arenes. This approach involves direct prenyl group transfer under very mild conditions, displays excellent functional group tolerance, and includes relatively short reaction times (<4 h), which is the fastest photocatalytic C-F functionalization developed to date. Additionally, the

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。