3-(4-methoxybenzylidene)nopinone | 187732-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)nopinone
• 英文别名: p-Methoxo-benzylidennopinon；3-(4'-methoxy-benzylidene)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one；3-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 187732-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BHTDYNIOOVWTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)nopinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(6,6-dimethyl-3-(4-methoxybenzylidene)bicyclo[3.1.1]hept-2-ylidene)hydrazino)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过线粒体介导的细胞凋亡途径设计，合成新型基于β-pine烯的噻唑衍生物作为潜在的抗癌药，并对其进行生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新型的基于β-pine烯的噻唑衍生物，并通过HRMS，1H NMR和13C NMR分析作为潜在的抗肿瘤药物。评估了衍生物的体外抗癌活性，数据表明，大多数目标化合物对三种人类癌细胞系均显示出有效的抗增殖活性。特别是，化合物5g对Hela，CT-26和SMMC-7721细胞系表现出优异的细胞毒性活性，IC50值分别为3.48±0.14、8.84±0.16和6.69±0.15 µM。为了确定化合物5g对细胞生存力的潜在机制，进行了DAPI染色，膜联蛋白-V / PI染色，JC-1染色，DCFDA染色和蛋白质印迹分析。我们的数据表明，化合物5g通过以剂量依赖的方式诱导Hela细胞在G0 / G1期的凋亡和细胞周期停滞来抑制细胞增殖。进一步的研究表明，化合物5g增强了活性氧（ROS）的水平，导致线粒体膜电位降低，线粒体细胞色素C的释放增加，并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.010
• 作为产物：
  描述：

  Beta-pinene 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-methoxybenzylidene)nopinone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的基于诺哌酮的硫代半脲酮衍生物的抗癌活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的基于壬基酮的硫半碳zone酮衍生物作为有效的抗癌剂。所有这些化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，HR-MS光谱分析鉴定。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，SMMC-7721和Hela）表现出相当大的细胞毒性活性。其中，化合物4i对三种癌细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.79±0.38、2.64±0.17和3.64±0.13μM。此外，细胞周期分析表明化合物4i引起MDA-MB-231细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。膜联蛋白V-FITC / 7-AAD双重染色测定法还显示化合物4i诱导了MDA-MB-231细胞的早期凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.024

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of novel nopinone-based thiosemicarbazone derivatives
  作者：Yunyun Wang、Wen Gu、Yu Shan、Fei Liu、Xu Xu、Yiqin Yang、Qiangjian Zhang、Yan Zhang、Hongbo Kuang、Zhonglong Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.024

  日期：2017.6

  thiosemicarbazone derivatives were designed and synthesized as potent anticancer agents. All these compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, HR-MS spectra analyses. In the in vitro anticancer activity, most derivatives showed considerable cytotoxic activity against three human cancer cell lines (MDA-MB-231, SMMC-7721 and Hela). Among them, compound 4i exhibited most potent antitumor activity against three

  设计并合成了一系列新的基于壬基酮的硫半碳zone酮衍生物作为有效的抗癌剂。所有这些化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，HR-MS光谱分析鉴定。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，SMMC-7721和Hela）表现出相当大的细胞毒性活性。其中，化合物4i对三种癌细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.79±0.38、2.64±0.17和3.64±0.13μM。此外，细胞周期分析表明化合物4i引起MDA-MB-231细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。膜联蛋白V-FITC / 7-AAD双重染色测定法还显示化合物4i诱导了MDA-MB-231细胞的早期凋亡。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrimidine Amine Derivatives Bearing Bicyclic Monoterpene Moieties
  作者：Mingguang Zhang、Yunyun Wang、Shifa Wang、Hongyan Wu

  DOI：10.3390/molecules27228104

  日期：——

  series of novel pinanyl pyrimidine amine derivatives (1e~1n) and camphoryl pyrimidine amine derivatives (2b~2f) bearing bicyclic monoterpene moieties were designed and synthesized from natural and renewable nopinone and camphor. All chemical structures of target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra analyses, and the antimicrobial activities were evaluated. The results indicated

  以天然、可再生的诺蒎酮和樟脑为原料，设计合成了一系列带有双环单萜结构的新型蒎基嘧啶胺衍生物(1e~1n)和樟脑基嘧啶胺衍生物(2b~2f)。通过1H NMR、13C NMR和HRMS谱分析对目标化合物的所有化学结构进行表征，并评价其抗菌活性。结果表明，大多数化合物对肺炎克雷伯菌、肺炎链球菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌表现出相当大的抗菌和抗真菌活性。其中，1f对所有受试细菌均表现出强效抗菌活性，1i对肺炎链球菌（1μg/mL）和大肠杆菌（1μg/mL）表现出优异的抑制作用，优于对照药阿米卡星（2μg/mL） 。至于针对白色念珠菌（C. albicans）的抗真菌活性，化合物1l显示出与对照药物酮康唑相当的活性（16 μg/mL）。此外，五种具有更好抗菌活性的活性化合物还对小鼠单核巨噬细胞白血病细胞（RAW）表现出抗炎作用。特别是，1f
• Design, synthesis and biological evaluation of novel β-pinene-based thiazole derivatives as potential anticancer agents via mitochondrial-mediated apoptosis pathway
  作者：Yunyun Wang、Chenliang Wu、Qiangjian Zhang、Yu Shan、Wen Gu、Shifa Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.010

  日期：2019.3

  A series of novel β-pinene-based thiazole derivatives were synthesized and characterized by HRMS, 1H NMR, and 13C NMR analyses as potential antineoplastic agents. Derivatives were evaluated for their anticancer activities in vitro, and the data manifested that most target compounds showed potent anti-proliferative activities against three human cancer cell lines. Especially, compound 5g displayed excellent

  合成了一系列新型的基于β-pine烯的噻唑衍生物，并通过HRMS，1H NMR和13C NMR分析作为潜在的抗肿瘤药物。评估了衍生物的体外抗癌活性，数据表明，大多数目标化合物对三种人类癌细胞系均显示出有效的抗增殖活性。特别是，化合物5g对Hela，CT-26和SMMC-7721细胞系表现出优异的细胞毒性活性，IC50值分别为3.48±0.14、8.84±0.16和6.69±0.15 µM。为了确定化合物5g对细胞生存力的潜在机制，进行了DAPI染色，膜联蛋白-V / PI染色，JC-1染色，DCFDA染色和蛋白质印迹分析。我们的数据表明，化合物5g通过以剂量依赖的方式诱导Hela细胞在G0 / G1期的凋亡和细胞周期停滞来抑制细胞增殖。进一步的研究表明，化合物5g增强了活性氧（ROS）的水平，导致线粒体膜电位降低，线粒体细胞色素C的释放增加，并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和c