(2R,3S)-1,2-epoxy-3-methylhexane | 76741-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-epoxy-3-methylhexane
• 英文别名: (2R,3S)-1,2-oxido-3-methylhexane；(2R)-2-[(2S)-pentan-2-yl]oxirane
• CAS: 76741-17-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: YJNBGESTCBYXQO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-epoxy-3-methylhexane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4S)-methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers invictolide, a pheromone component of the red imported fire ant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88108-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Aspergillus acylase 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 122.25h， 生成 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x

文献信息

• Synthesis of the enantiomeric forms of and 1-benzyloxy-2,3-epoxy butane and of (3,4) 4-methyl-3-heptanol
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88722-5

  日期：1982.1
• Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040
  作者：Oppolzer, Wolfgang、Dudfield, Philip

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, W.;DUDFIELD, PH., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5037-5040
  作者：OPPOLZER, W.、DUDFIELD, PH.

  DOI：——

  日期：——
• US4864056A
  申请人：——

  公开号：US4864056A

  公开（公告）日：1989-09-05
• Preparation of the both enantiomers of threo-2-amino-3-methylhexanoic acid by enzymatic resolution and their conversion to optically active forms of threo-4-methylheptan-3-ol, a pheromone component of the smaller european elm bark beetle
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80113-x

  日期：1980.1

  The both enantiomers of threo-2-amino-3-methylhexanoic acid were prepared by resolving its racemic N-acetate with Aspergillus acylase. The amino acid enantiomers were converted to optically active forms of threo-4-methylheptan-3-ol, a pheromone component of Scolytus multistriatus.

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。