2-cyclopropylidene-3-methyl-1-butanol | 139166-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropylidene-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: 2-Cyclopropylidene-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 139166-90-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XYQIPKMIJDPKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylidene-3-methyl-1-butanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 Raney Ni (W₂) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (R)-2-Isopropyl-2-methyl-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Ishibashi, Hiroki; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 549 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-3-methylbutane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-cyclopropylidene-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  A concise and enantioselective approach to cyclobutanones by tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols. An enantiocontrolled synthesis of (+)- and (-)-.alpha.-cuparenones

  摘要：

  A tandem Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-alkyl(or 2-aryl)-2-cyclopropylideneethanols (1a-i) afforded chiral 1-alkyl(or 1-aryl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutanones (3a-i) in high yields and high enantiomeric excess. These compounds are potentially valuable synthons for the enantioselective creation of the quaternary carbons. Hence, this enabled us to accomplish a concise and enantioselective total synthesis of both (+)- and (-)-alpha-cuparenones (11).

  DOI：

  10.1021/jo00032a021

文献信息

• A concise and enantioselective approach to cyclobutanones by tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols. An enantiocontrolled synthesis of (+)- and (-)-.alpha.-cuparenones
  作者：Hideo Nemoto、Hiroki Ishibashi、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00032a021

  日期：1992.3

  A tandem Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-alkyl(or 2-aryl)-2-cyclopropylideneethanols (1a-i) afforded chiral 1-alkyl(or 1-aryl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutanones (3a-i) in high yields and high enantiomeric excess. These compounds are potentially valuable synthons for the enantioselective creation of the quaternary carbons. Hence, this enabled us to accomplish a concise and enantioselective total synthesis of both (+)- and (-)-alpha-cuparenones (11).
• Nemoto, Hideo; Ishibashi, Hiroki; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 549 - 552
  作者：Nemoto, Hideo、Ishibashi, Hiroki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——