(3aS,6R,6aR)-6-Phenyl-hexahydro-pentalene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 134149-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-6-Phenyl-hexahydro-pentalene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3aS,6R,6aR)-6-phenyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 134149-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: RLUOUOHYYDJSBG-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 dimethyl 2-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)propanedioate 以50%的产率得到(3aS,6R,6aR)-6-Phenyl-hexahydro-pentalene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊烷和丙二酸酯的部分形成过程中的钯催化的立体化学和机械催化作用

  摘要：

  在钯（O）配合物的存在下用不饱和碘处理不饱和碘的烯属丙二酸酯的烯醇化物导致立体定向生成环戊烷，同时以反式方式形成两个碳-碳键。所有的结果都可以得出结论，该环化是通过烯醇盐对σ-palladic不饱和物质激活的双键的亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88469-6

文献信息

• Palladium-mediated cyclopentanation of alkenes bearing a nucleophilic substituent. Stereochemistry and mechanism.
  作者：Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Guy Fournet、Nuno Monteiro、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74293-6

  日期：1991.3

  The increased facility of the reaction 1 --> 2 simultaneously with the increased nucleophilicity of the malonate, as well as the stereospecificity observed in the case of 3, led to the conclusion that the cyclisation proceeds by a nucleophilic attack on the double bond activated by a palladium(II) species.
• Formation de cyclopentanes a partir de malonates δ-ethyleniques par un processus catalytique en palladium(O) stereochimie et mecanisme
  作者：Geneviève Balme、Didier Bouyssi、René Faure、Jacques Gore、Bruno Van Hemelryck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88469-6

  日期：1992.1

  the enolate of a σ-ethylenic malonate with an unsaturated ioded in the presence of a Palladium(O) complex leads stereospecifically to a cyclopentane with the simultaneous formation in a trans fashion of the two carbon—carbon bonds. All the results authorize to conclude that this cyclisation occurs by nucleophilic attack of the enolate onto the double bond activated by the σ-palladic unsaturated species

  在钯（O）配合物的存在下用不饱和碘处理不饱和碘的烯属丙二酸酯的烯醇化物导致立体定向生成环戊烷，同时以反式方式形成两个碳-碳键。所有的结果都可以得出结论，该环化是通过烯醇盐对σ-palladic不饱和物质激活的双键的亲核攻击而发生的。