5-bromobenzo[c]isoxazole | 4682-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromobenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-bromo-2,1-benzoxazole
• CAS: 4682-91-1
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: BYRDYQPSBPNVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromobenzo[c]isoxazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 锌 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-bromobenzo[b][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化用蒽基直接合成苯并菲咯啉和苯并菲咯啉酮衍生物

  摘要：

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201806373
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromobenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光的蒽基直接C3-H芳基化。

  摘要：

  曙红Y二钠盐催化的蒽的光氧化还原C–H芳基化反应。各种芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基源，提供了C3交联产物。原位产生的反应性自由基被蒽环捕获，为过渡金属催化的蒽的CH芳基化提供了另一种方法。金催化的下游转化证明了这些有价值的构件的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01999

文献信息

• 一种3-芳基取代的氨茴内酐衍生物及其制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113214178B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于有机合成的技术领域，公开一种3‑芳基取代氨茴内酐衍生物及其制备方法。所述3‑芳基取代的氨茴内酐衍生物的结构式为：R1选自氢、卤素、苯基、烷基、酰氧基；Ar选自富电子芳基或杂芳基，富电子芳基为含有供电子基团的苯基；供电子基团为烷基、醚基、硫醚基、酚醚基，杂芳基包括吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻或带取代基的芳杂环。本发明以简单氨茴内酐类化合物和芳烃化合物为原料，在无金属催化条件下，通过区域选择性的交叉脱氢偶联反应，在氨茴内酐3位引入芳基，快速构建3‑芳基取代的氨茴内酐衍生物。该方法条件温和，绿色高效，操作简单，适用于大规模产业化生产。
• 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108640876A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式如下：本发明的合成了具有多种取代基苯并咪唑衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的方法所用原料易得，收率较高，反应条件温和，良好的官能团兼容性，无需外加氧化剂，空气作为反应氛围。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]azocines via Palladium-Catalyzed [4 + 4] Cycloaddition
  作者：Can Gao、Xunhua Wang、Jitian Liu、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c05515

  日期：2021.3.5

  The construction of N-heterocyclic eight-membered rings with good regio-, stereo-, and enantioselective control remains a formidable challenge in asymmetric catalysis. Herein, we report a palladium-catalyzed asymmetric [4 + 4] cycloaddition of anthranils with γ-methylidene-δ-valerolactones in the presence of Et3B, delivering highly functionalized tetrahydrobenzo[b]azocine derivatives in high efficiency

  具有良好的区域，立体和对映选择性控制的N-杂环八元环的构建仍然是不对称催化中的巨大挑战。在这里，我们报道在Et 3存在下钯与γ-亚甲基-δ-戊内酯的蒽不对称[4 + 4]环加成反应B，以高效率，良好的非对映选择性和对映选择性（高达92％收率，20：1 dr，99％ee）递送高度官能化的四氢苯并[b]偶氮辛衍生物。此外，在催化不对称环加成反应中可以很好地耐受衍生自天然产物（具有不同功能）的复杂底物。温和的反应条件，加上较宽的底物范围（44个实例）和高水平的立体选择性，为从简单的结构单元构建复杂的偶氮碱化合物提供了巨大的潜力。
• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。