(1S,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine | 58520-04-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-DI(4'-Methoxyphenyl)-1,2-diaminoethane
• CAS: 58520-04-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: ZWMPRHYHRAUVGY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91°C
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 安全说明：
  S36/37
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有金属离子的两种不同配体的程序化组装：生成用于酮多相不对称氢化的自支撑 Noyori 型催化剂

  摘要：

  程序化组装策略首先应用于通过桥连二膦和二胺配体与 Ru(II) 金属离子的自发杂配位来生成自支撑 Noyori 型催化剂，用于酮的不对称氢化。该固定化催化剂在芳香酮加氢的多相催化中表现出优异的对映选择性和活性，可回收和循环使用至少7次，而选择性和活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/ja050737u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL COMPLEXES FOR ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS OF CARBON-CARBON, CARBON-HETEROATOM, AND CARBON-HYDROGEN BOND FORMING REACTIONS
  [FR] COMPLEXES DE MÉTAL DE TRANSITION POUR LA CATALYSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE RÉACTIONS DE FORMATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE, CARBONE-HÉTÉROATOME ET CARBONE-HYDROGÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2014018978A3
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) potassium tert-butylate 、 氢气 、 (1S,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 28.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (-)-(S)-1-苯基戊-1-醇 、 (1R)-1-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二胺的新型树枝状配体及其在简单芳基酮不对称氢化中的应用

  摘要：

  合成了新型树枝状手性邻位二胺配体，并开发了一系列树枝状 Ru(BINAP)(二胺) 催化剂，用于多种简单芳基酮的不对称氢化，具有良好的催化活性和高对映选择性，以及催化剂的方便回收。在相同条件下，在几种底物的情况下，与 Noyori 催化剂相比，通过使用树枝状催化剂获得了对映选择性的增加。同时，观察到对催化活性和对映选择性以及再利用的显着结构影响。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869862

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by New Chiral C2-Symmetric Bis(sulfonyl) tetraaza Ligands Complexed with [Ru(η 6-p-cymene)Cl2]2 in Water
  作者：Xungao Liu、Tian Zhang、Yingying Hu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-014-1254-0

  日期：2014.7

  and steric effects of the substituents on ligands and substrates.Graphical Abstract A new series of C2-symmetric bis(sulfonyl) tetraaza ligands was synthesized from (1S,2S)-1,2-diarylethylenediamine analogues and tested in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones by complexing with [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 employing formate sodium as hydrogen source in neat water. A moderate to excellent

  摘要在本报告中，由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成了一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体，并通过与 [Ru (η6-p-cymene)Cl2]2 使用甲酸钠作为纯水中的氢源。通过取代基对配体和底物的不同电子和空间效应，获得了中等至优异的转化率 (~99.8%) 和总体令人满意的对映选择性 (~92.8%)。 图形摘要 一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成，并通过与 [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 配合使用甲酸钠作为纯水中的氢源，在芳香酮的不对称转移氢化中进行了测试。
• Enantioselective Synthesis of (S)-γ-Amino Alcohols by Ru/Rh/Ir Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) with Tunable Chiral Tetraaza Ligands in Water
  作者：Jianxiang Chen、Tian Zhang、Xungao Liu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-018-2641-8

  日期：2019.2

  Abstract(R/S)-γ-Amino alcohols are the key intermediates for the preparation of Fluoxetine, Atomoxetine, Nisoxetine and Duloxetine. In this paper, we describe an effective method to obtain (S)-γ-amino alcohols by Ru/Rh/Ir catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with tunable chiral tetraaza ligands (L1–L5) in HCOONa/H2O system. The asymmetric reduction of acetophenone with [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同
• Modulation of the reactivity, stability and substrate- and enantioselectivity of an epoxidation catalyst by noncovalent dynamic attachment of a receptor functionality—aspects on the mechanism of the Jacobsen–Katsuki epoxidation applied to a supramolecular system
  作者：Stefán Jónsson、Fabrice G. J. Odille、Per-Ola Norrby、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/b518244a

  日期：——

  The synthesis of the components of the dynamic supramolecular hydrogen-bonded catalytic system 2 + 3 is described. The catalytic performance and substrate- and enantioselectivity of Mn(salen) catalyst 2 were investigated in the presence and absence of the Zn(porphyrin) receptor unit 3. The effects of pyridine and pyridine N-oxide donor ligands were also studied. Some aspects on the mechanism of the

  描述了动态超分子氢键催化体系2 + 3的合成。在存在和不存在Zn（卟啉）受体单元3的情况下，研究了Mn（salen）催化剂2的催化性能以及底物和对映选择性。还研究了吡啶和吡啶N-氧化物供体配体的作用。在文献观察的基础上，介绍了雅各布森-胜木环氧化机理的某些方面，作为分析2的行为及其通过形成大环1与3进行调制的方法。一个完整的无金属体系缔合模型4 + 5驳斥了先前的假设，即在标准环氧化反应条件下2 + 3时，大环1是催化剂2的主要形式。
• Bio-inspired Water-Driven Catalytic Enantioselective Protonation
  作者：Si Joon Park、In-Soo Hwang、Young Jun Chang、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/jacs.0c11815

  日期：2021.2.17

  hemithioacetals which proceeds via enantioselective protonation of an ene-diol intermediate. The use of on-water condition turns on this otherwise extremely unreactive catalytic reaction as a result of the strengthened hydrogen bonds of water molecules near the hydrophobic reaction mixture. Furthermore, under on-water conditions, especially under biphasic microfluidic on-water conditions, access of bulk water into

  水中前手性碳负离子的催化对映选择性质子化是生物系统中的一种常见转化，但由于质子在水中异常快速的运动会导致不受控制的外消旋质子化，因此这超出了合成化学家的能力。在这里，我们展示了水的关键作用，它能够通过烯二醇中间体的对映选择性质子化进行半硫缩醛的高度对映选择性乙二醛酶 I 模拟催化异构化。由于疏水反应混合物附近的水分子的氢键增强，因此水上条件的使用开启了这种原本极其不活泼的催化反应。此外，在水上条件下，特别是在双相微流体水上条件下，
• Enantio- and Diastereoselective Betti/aza-Michael Sequence: Single Operated Preparation of Chiral 1,3-Disubstituted Isoindolines
  作者：Shinobu Takizawa、Makoto Sako、Mohamed Ahmed Abozeid、Kenta Kishi、H. D. P. Wathsala、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02693

  日期：2017.10.6

  using a C3-symmetric chiral trisimidazoline organocatalyst is reported. The reaction of phenols and N-tosylimines bearing a Michael acceptor moiety afforded densely functionalized 1,3-disubstituted isoindolines bearing two stereogenic centers as single diastereomers in high yields (≤93%) and excellent enantioselectivities (≤99.9%).

  报道了使用C 3对称手性三咪唑啉有机催化剂进行的第一对映体和非对映体选择性Betti /分子内氮杂-Michael序列。带有迈克尔受体部分的酚和N-甲苯磺胺类化合物的反应以高收率（≤93％）和优异的对映选择性（≤99.9％）提供了具有两个立体生成中心的致密官能化的1，3-二取代的异吲哚啉，其为单一非对映异构体。