2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸 | 66056-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸
• 英文名称: 2-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2,4-dibenzoyloxyphenylacetic acid；2,4-dibenzyloxyphenylacetic acid；2,4-dibenzyloxyphenyl acetic acid；2-[2,4-Bis(benzyloxy)phenyl]acetic Acid；2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 66056-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: MJIBFVVTWAHLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-N1-((S)-1,6-diamino-1-imino-7-oxo-2,8,12,16-tetraazahenicosan-21-yl)-2-(2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetamido)succinamide tetrakis(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and assay of hybrid analogs of argiotoxin-636 and philanthotoxin-433: glutamate receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of the non-competitive glutamate receptor antagonist, argiotoxin-636 is described Furthermore, synthetic routes are presented for the preparation of structural analogs including argiotoxin-philanthotoxin hybrids. Biological activities on glutamate receptors are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87944-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spider toxin (JSTX-3) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96340-8

文献信息

• Amide compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04990511A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Amide compounds having glutamate receptor-inhibiting activity and having the formula: ##STR1## (wherein R.sub.1 and R.sub.2 each is hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group, or ##STR2## is a cyclic amino group, m is an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 to 4, x is an integer of 2 to 6 and y is an integer of 0 to 3) or salts thereof, are provided. The compounds are useful as a medicine for therapy or/and prevention of sequelae of cerebral apoplexy in warm-blooded animals.

  具有谷氨酸受体抑制活性的酰胺化合物，其化学式为：##STR1##（其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢原子、烷基或酰基，或者##STR2##为环状氨基基团，m为1至3的整数，n为0至4的整数，x为2至6的整数，y为0至3的整数）或其盐。这些化合物可用作治疗或预防温血动物脑卒中后遗症的药物。
• Glutamate receptor inhibitor and insecticidal composition
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US04918107A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A compound of the formula ##STR1## wherein R' is hydrogen atom or an alkyl group, m is an integer of 1 to 3, p is 1 or 2, x is an integer of 2 to 6, and y is an integer of 1 to 3, or a salt thereof, which has glutamate receptor inhibitor activity, a process for preparing the same and an insecticidal composition containing the same are provided.

  提供了一种化合物的公式 ##STR1##，其中R'是氢原子或烷基基团，m为1至3的整数，p为1或2，x为2至6的整数，y为1至3的整数，或其盐，具有谷氨酸受体抑制剂活性，提供了制备该化合物的方法以及含有该化合物的杀虫组合物。
• Structure–Activity Relationship Studies of Argiotoxins: Selective and Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Mette H. Poulsen、Simon Lucas、Tinna B. Bach、Anne F. Barslund、Claudius Wenzler、Christel B. Jensen、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm301602d

  日期：2013.2.14

  open-channel blocker of ionotropic glutamate (iGlu) receptors. Here, three series of analogues were designed to exploit selectivity among iGlu receptors, taking advantage of a recently developed solid-phase synthetic methodology for the synthesis of ArgTX-636 and analogues. Initially, the importance of secondary amino groups in the polyamine chain was studied by the synthesis of systematically modified

  Argiotoxin-636（ArgTX-636），来自蜘蛛Argiope lobata的天然产物，是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效但非选择性的开放通道阻滞剂。在这里，设计了三个系列的类似物，以利用iGlu受体之间的选择性，利用最近开发的用于合成ArgTX-636和类似物的固相合成方法。最初，通过合成系统修饰的ArgTX-636类似物研究了多胺链中仲氨基的重要性，并对其在NMDA和AMPA受体上的药理活性进行了评估。这导致鉴定出分别优先于NMDA和AMPA受体的两种化合物。通过系统地改变芳族头基和连接基氨基酸，可以进一步修饰这些化合物，从而分别得到对NMDA和AMPA受体具有增强的效力和选择性的化合物。因此，
• N-heterocyclic amides
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04990614A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  A compound of the formula: ##STR1## wherein ##STR2## represents a cyclic amino group, A represents a methylene group or a carbonyl group, m represents an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 4 and p represents an integer of 1 to 2, or a salt thereof, which has glutamate receptor inhibiting activity is provided.

  提供一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中##STR2##代表一个环状氨基团，A代表一个亚甲基团或一个羰基团，m表示1到3的整数，n表示0到4的整数，p表示1到2的整数，或其盐，具有谷氨酸受体抑制活性。
• Solid-Phase Synthesis and Biological Evaluation of Joro Spider Toxin-4 from <i>Nephila clavata</i>
  作者：Anne F. Barslund、Mette H. Poulsen、Tinna B. Bach、Simon Lucas、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/np100746w

  日期：2011.3.25

  Polyamine toxins from orb weaver spiders are attractive pharmacological tools particularly for studies of ionotropic glutamate (iGlu) receptors in the brain. These polyamine toxins are biosynthesized in a combinatorial manner, providing a plethora of related, but structurally complex toxins to be exploited in biological studies. Here, we have used solid-phase synthetic methodology for the efficient

  来自天体织布工蜘蛛的多胺毒素是有吸引力的药理工具，尤其是用于研究大脑中离子型谷氨酸（iGlu）受体的药物。这些多胺毒素以组合方式生物合成，提供了大量相关但结构复杂的毒素，可用于生物学研究。在这里，我们已使用固相合成方法从Nephila clavata有效合成Joro蜘蛛毒素4（JSTX-4）（1），为使用电生理学对iGlu受体亚型进行生物学评估提供了足够量的毒素。生物学评估表明，JSTX-4仅在高μM浓度下抑制iGlu受体，因此其效力远低于结构相关的多胺毒素。