2,4-双(苄氧基)苯乙酸甲酯 | 151255-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-双(苄氧基)苯乙酸甲酯
• 英文名称: 2,4-dibenzyloxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2',4'-dibenzyloxyphenylacetate；Methyl 2,4-Bis(benzyloxy)phenylacetate；methyl 2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 151255-80-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: UOBIGGKEPSUENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-双(苄氧基)苯乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.

  摘要：

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.972
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 高氯酸 、 potassium carbonate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 2,4-双(苄氧基)苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.

  摘要：

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.972

文献信息

• [EN] A MANUFACTURING PROCESS OF ISOFLAVAN OR ISOFLAVENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ISOFLAVANE OU D'ISOFLAVENE
  申请人：BICBIO CO LTD

  公开号：WO2005037815A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a method of synthesizing isoflavan and isoflavene derivatives of the Formula 1, which have the biological efficacy of antioxidation and protection against ultraviolet light. The method is effective and suitable for a mass production of isoflavan and isoflavene derivatives, which is a more convenient alternative preparation method compared to the isolation method by the extraction of plants, such as licorice, via troublesome preparative processes.

  本发明涉及一种合成具有抗氧化和抗紫外线保护生物效应的Formula 1的异黄酮和异黄素衍生物的方法。该方法对于大规模生产异黄酮和异黄素衍生物是有效的和适用的，相比于通过植物提取（如甘草）的难以操作的制备过程，这是一种更为方便的替代制备方法。
• Manufacturing process of isoflavan or isoflavene derivatives
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20070037874A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to a method of synthesizing isoflavan and isoflavene derivatives of the Formula 1, which have the biological efficacy of antioxidation and protection against ultraviolet light. The method is effective and suitable for a mass production of isoflavan and isoflavene derivatives, which is a more convenient alternative preparation method compared to the isolation method by the extraction of plants, such as licorice, via troublesome preparative processes.

  本发明涉及一种合成公式1中的异黄酮和异黄烯衍生物的方法，其具有抗氧化和保护紫外线的生物效力。该方法有效且适用于异黄酮和异黄烯衍生物的大规模生产，相对于通过提取植物（如甘草）的分离方法而言，是一种更为方便的替代制备方法，而后者需要繁琐的制备过程。
• Synthesis and assay of hybrid analogs of argiotoxin-636 and philanthotoxin-433: glutamate receptor antagonists
  作者：Seok-Ki Choi、Koji Nakanishi、Peter N.R. Usherwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87944-8

  日期：1993.6

  The synthesis of the non-competitive glutamate receptor antagonist, argiotoxin-636 is described Furthermore, synthetic routes are presented for the preparation of structural analogs including argiotoxin-philanthotoxin hybrids. Biological activities on glutamate receptors are discussed.
• Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.
  作者：Tadashige CHIBA、Toshifumi AKIZAWA、Motomi MATSUKAWA、Masatoshi NISHI、Nobufumi KAWAI、Masanori YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.44.972

  日期：——

  In order to confirm the structures of spidamine and joramine, identified from the venom of a spider (Nephila clavata), we convergently synthesized both compounds, which have a common side chain of N-(L-asparaginyl)-N'-(3-aminopropyl-β-alanyl)-1, 5-pentanediamine. A synthon of the common side chain was synthesized by starting with n-propanolamine which was converted to 7-azido-N-benzyloxycarbonyl-4-azaheptanoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester. The ester was coupled with tert-butyloxycarbonyl-L-asparaginyl-1, 5-pentanediamine to give the synthon of the common side chain. In the final synthesis of spidamine, the synthon of the common side chain was reacted with 2, 4-dibenzyloxyphenylacetic acid N-hydroxysuccinimidyl ester, obtained by Willgerodt-Kindler reaction of 2, 4-dihydroxyacetophenone. The protected spidamine was catalytically hydrogenated to remove protective groups, affording spidamine itself in 13% yield from n-propanolamine. In the final synthesis of joramine, the synthon of the common side chain was reacted with 4-benzyloxyphenyl acetic acid N-hydroxysuccinimidyl ester. The protected joramine was also catalytically hydrogenated to produce joramine itself in 11% yield.The conformations of both synthesized compounds were analyzed by 1H-NMR and 13C-NMR. Their blocking activities on glutamate receptors were examined using labster neuromuscular synapses.

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。