2-(2,4-di(benzyloxy)phenyl)ethanol | 132904-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,4-di(benzyloxy)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2',4'-di(benzyloxy)phenyl)ethan-1-ol；2-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)ethanol；2-[2,4-di(benzyloxy)phenyl]-1-ethanol；2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 132904-81-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: IAHHRHLYTXSSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-di(benzyloxy)phenyl)ethanol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(2,4-dihydroxyphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚烷基糖苷、羟烷基间苯二酚、烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133668
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2,4-di(benzyloxy)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚烷基糖苷、羟烷基间苯二酚、烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133668

文献信息

• Resorcinol alkyl glucosides as potent tyrosinase inhibitors
  作者：Wakana Ishioka、Sayaka Oonuki、Takehiro Iwadate、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.029

  日期：2019.1

  Resorcinol alkyl glucosides 7–12 were developed as novel tyrosinase inhibitors based on the structure of rhododendrin. These were synthesized from 2,4-dibenzyloxybenzaldehyde using either the Wittig or the Horner-Wadsworth-Emmons reaction with Koenigs-Knorr glycosylation as key steps. The tyrosinase inhibitory activity of 7–12 increased with the length of the alkyl spacer between resorcinol and glucose

  间苯二酚烷基葡糖苷7 - 12被开发基于rhododendrin的结构新颖的酪氨酸酶抑制剂。这些是使用Wientig或Horner-Wadsworth-Emmons反应，以Koenigs-Knorr糖基化为关键步骤，由2,4-二苄氧基苯甲醛合成的。随着间苯二酚和葡萄糖之间的烷基间隔物的长度增加，酪氨酸酶的抑制活性为7 – 12。十四烷基衍生物12的50％抑制浓度（IC 50）为0.39μM，使其成为合成化合物中最有效的。具有丙基间隔基的IC 50为8（3.62μM），约为7的10倍（35.9μM）和乙基间隔基。这种显着的活性差异表明，如果烷基间隔基的长度超过C 3，间苯二酚烷基葡糖苷和酪氨酸酶之间的相互作用可能会显着增加。
• レゾルシノール誘導体およびこれを含むチロシナーゼ活性阻害剤
  申请人：国立大学法人宇都宮大学

  公开号：JP2020117458A

  公开（公告）日：2020-08-06

  【課題】高いチロシナーゼ阻害活性を示す化合物を提供する。【解決手段】式ＩまたはIIで表されるレゾルシノール誘導体およびそれらのいずれかを含むを含むチロシナーゼ活性阻害剤：式中、ｎは２〜２０の整数を表し、Ｒは単糖およびオリゴ糖からなる群より選択される糖のいずれか１つの水酸基を除いて得られる糖残基を表し、ｎ'は６〜２０の整数を表す。【選択図】なし

  提供具有高抑制酪氨酸酶活性的化合物。所述酪氨酸酶活性抑制剂包括由式I或II表示的雄黄酚衍生物及其任一，其中，在该式中，n表示2至20的整数，R表示从单糖和寡糖中选择的任一糖残基，除去其中一个羟基，n'表示6至20的整数。【选择图】无
• Thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06288096B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Novel thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in conditions associated with insulin resistance.

  新型噻唑烷二酮、噁唑烷二酮和噁二唑烷二酮衍生物，其制造方法，含有它们的药物制剂以及在与胰岛素抵抗相关的病症中使用这些化合物。
• Synthetic access to optically active isoflavans by using allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.116

  日期：2010.1

  A general approach to the (S)- and (R)-isoflavans was invented, and efficiency of the method was demonstrated by the synthesis of (S)-equol ((S)-3), (R)-sativan ((R)-4), and (R)-vestitol ((R)-5). The key step is the allylic substitution of (S)-6a (Ar1=2,4-(MeO)2C6H3) and (R)-6b (Ar1=2,4-(BnO)2C6H3) with copper reagents derived from CuBr·Me2S and Ar2-MgBr (7a, Ar2=4-MeOC6H4; 7b, 2,4-(MeO)2C6H3; 7c,

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚
• Studies on Glycosides. X. An Alternate Method For Highly Stereoselective Synthesis of Alkyl-β-D-glucopyranosides
  作者：Zhan-Jiang Li、Li-Ning Cai、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919208021347

  日期：1992.7

  An alternate method for the synthesis of alkyl-beta-D-glucopyranosides using 2,3,4,6-terta-O-acetyl-1-0-trifluoroacetyl-alpha-D-glucopyranose with alcohols or phenols in the presence of Lewis acid at low temperature was reported. Beta-anomers were the sole product or predominated.