(S)-2-Ethyl-hex-5-enoic acid ((4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methyl-non-8-enyl)-amide | 197388-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Ethyl-hex-5-enoic acid ((4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methyl-non-8-enyl)-amide
• 英文别名: (2S)-2-ethyl-N-[(4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methylnon-8-enyl]hex-5-enamide
• CAS: 197388-92-4
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₂
• 分子量: 323.519
• InChiKey: FGROGQJYBBNGQD-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Ethyl-hex-5-enoic acid ((4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methyl-non-8-enyl)-amide 在 palladium on activated charcoal Mo(CHCMe2Ph)2 、 氢气 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(5R,6R,9S,13R)-5,13-diethyl-9-methyl-14-oxo-azacyclotetradec-6-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (+)-dicyclohexyl tartrate 、 氢氟酸 、 氨 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 (S)-2-Ethyl-hex-5-enoic acid ((4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methyl-non-8-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k

文献信息

• Cascade Catalysis in Synthesis. An Enantioselective Route to Sch 38516 (and Fluvirucin B1) Aglycon Macrolactam
  作者：Ahmad F. Houri、Zhongmin Xu、Derek A. Cogan、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00115a036

  日期：1995.3
• Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B₁)
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Ahmad F. Houri、Daniel S. La、Derek A. Cogan、Gloria E. Hofilena、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja972191k

  日期：1997.10.1

  B1, is described. The synthesis includes a convergent asymmetric preparation of amine 17 and acid 18, which are then united to afford diene 62. Metal-catalyzed transformations play a crucial role in the synthesis of the latter moiety. Of particular note are the diastereo- and enantioselective Zr-catalyzed alkylations, a tandem Ti- and Ni-catalyzed process that constitutes a hydrovinylation reaction,

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...