(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-pivaloylacrylamide | 1089723-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-pivaloylacrylamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1089723-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: CQQQIGKSKMXZKF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-pivaloylacrylamide 、 碘代叔丁烷 在 三叔丁基硅烷 、 三乙基硼 、 氧气 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-N-pivaloylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Tin-Free Enantioselective Radical Reactions Using Silanes

  摘要：

  Readily available hexyl silane is an excellent choice as a H-atom donor and a chain carrier in Lewis acid mediated enantioselective radical reactions. Conjugate radical additions to alpha,beta-unsaturated imides at room temperature proceed in good yields and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol802154d
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺 、 三甲基乙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-pivaloylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺共振不是 N-新戊酰基活化酰胺转酰胺化的障碍：无催化剂、碱和添加剂的条件

  摘要：

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了无扭曲（扭曲角 ( τ ) = 4.54°）和共振稳定的N-新戊酰活化酰胺的转酰胺基作用。此外，C–N (1.374 Å) 和 C O (1.222 Å) 键长表明存在酰胺共振；然而，转酰胺基反应是在室温下用烷基胺在短反应时间（0.5-2 小时）内实现的，产率为 60-97%。在反应条件下可以容忍带有质子羟基和羧酸基团的胺。因此，我们的研究结果表明N -新戊酰基激活的平面和共振稳定的酰胺对亲核加成具有足够的反应性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00418j

文献信息

• Tin-Free Enantioselective Radical Reactions Using Silanes
  作者：Mukund P. Sibi、Yong-Hua Yang、Sunggi Lee

  DOI：10.1021/ol802154d

  日期：2008.12.4

  Readily available hexyl silane is an excellent choice as a H-atom donor and a chain carrier in Lewis acid mediated enantioselective radical reactions. Conjugate radical additions to alpha,beta-unsaturated imides at room temperature proceed in good yields and excellent enantioselectivities.
• Amidic resonance not a barrier for transamidation of <i>N</i>-pivaloyl activated amides: catalyst, base and additive free conditions
  作者：Ida Angel Priya Samuel Rajan、Saravanakumar Rajendran

  DOI：10.1039/d3ob00418j

  日期：——

  stabilized N-pivaloyl activated amides is demonstrated in the absence of a catalyst, base and additive. Furthermore, C–N (1.374 Å) and CO (1.222 Å) bond lengths indicate the existence of amidic resonance; yet, transamidation is achieved at room temperature with alkyl amines in a short reaction time (0.5–2 h) with 60–97% yield. Amines bearing protic hydroxy and carboxylic acid groups were tolerated

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了无扭曲（扭曲角 ( τ ) = 4.54°）和共振稳定的N-新戊酰活化酰胺的转酰胺基作用。此外，C–N (1.374 Å) 和 C O (1.222 Å) 键长表明存在酰胺共振；然而，转酰胺基反应是在室温下用烷基胺在短反应时间（0.5-2 小时）内实现的，产率为 60-97%。在反应条件下可以容忍带有质子羟基和羧酸基团的胺。因此，我们的研究结果表明N -新戊酰基激活的平面和共振稳定的酰胺对亲核加成具有足够的反应性。