2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)quinoline | 92438-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)sulfonylquinoline
• CAS: 92438-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 314.321
• InChiKey: NMLGXWQFLXNECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)quinoline 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenylsulfinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of amyloid beta-protein production

  摘要：

  一种保护温血哺乳动物免受阿尔茨海默病进展的方法，包括给予一定量的一般式化合物。##STR1##其中：R.sup.1代表可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L.sup.1和L.sup.2各自独立代表键或直链(1-4C)烷基基团，该烷基基团可能可选择携带(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-2C)烷基取代基；Y.sup.1和Y.sup.2中的一个代表NR.sup.3，另一个代表O、S或NR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、羟基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基或二(1-4C)烷基氨基；Z代表O或S；R.sup.2代表(3-8C)环烷基、杂环烷基和可选择取代的芳香族或杂芳族基团，或与L.sup.2一起，(1-10C)烷基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05814646A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘/TBHP 促进的一锅法脱氧和喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠的直接 2-磺酰化：2-磺酰喹啉的简便和区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601443

文献信息

• Direct coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides leading to sulfonylated quinolines in water
  作者：Pengli Bao、Leilei Wang、Qishun Liu、Daoshan Yang、Hua Wang、Xiaohui Zhao、Huilan Yue、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.016

  日期：2019.1

  A simple and efficient method has been developed for construction of sulfonylated quinolines via coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides in water. The present methodology provides an attractive approach to various sulfonylated quinolines in moderate to good yields with favorable functional group tolerance, which has the advantages of operation simplicity, readily available starting materials

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过卤代喹啉和磺酰氯在水中的偶联来构建磺酰化喹啉。本方法提供了一种有吸引力的方法，以中等至良好的收率，具有良好的官能团耐受性，可用于各种磺酰化喹啉，其具有操作简单，易于获得的起始原料，优异的区域选择性，按比例放大合成和无有机溶剂的条件。
• Chemical compounds as inhibitors of amyloid beta protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05624937A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  A compound of the formula I in which ##STR1## Z is O or S; R.sup.11 is a halogen atom; R.sup.12 is a halogen atom or a trifluoromethyl group; and X is S, SO, SO.sub.2, O or NH; R.sup.4 is naphthyl, quinolinyl, benzimidazolyl, pyridyl, pyradazinyl, benzoxazolyl or benzothiazolyl, unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from a halogen atom, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, (1-4C)alkoxycarbonyl, halo(1-4C)alkyl, and phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of amyloid beta-protein production.

  一种具有以下式I的化合物：##STR1## 其中Z为O或S；R.sup.11为卤素原子；R.sup.12为卤素原子或三氟甲基基团；X为S、SO、SO.sub.2、O或NH；R.sup.4为萘基、喹啉基、苯并咪唑基、吡啶基、吡啶并咪唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，未取代或取代为一个或两个取自卤素原子、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、(1-4C)烷氧羰基、卤代(1-4C)烷基和苯基的取代基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作淀粉样β-蛋白产生的抑制剂。
• Iron-catalyzed deoxygenation and 2-sulfonylation of quinoline <i>N</i>-oxides by sodium sulfinates towards 2-sulfonyl quinolines
  作者：Ping Li、Yangji Jiang、Han Li、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2018.1460670

  日期：2018.8.3

  Abstract An iron(III)-catalyzed protocol towards 2-sulfonyl quinolines from quinoline N-oxides and sodium sulfinates was herein illustrated. The general and direct option featured for high efficiency (up to 91% yields) and good functional compatibilities (27 examples) in the Fe(III)-catalysis. Moreover, free radical mechanism was proposed for the one-pot deoxygenation and sulfonylation reaction based

  摘要 本文阐述了从喹啉 N-氧化物和亚磺酸钠制备 2-磺酰基喹啉的铁 (III) 催化方案。通用和直接选项的特点是在 Fe(III) 催化中具有高效率（高达 91% 的产率）和良好的功能兼容性（27 个例子）。此外，基于对照反应的结果，提出了一锅法脱氧磺酰化反应的自由基机理。图形摘要本文通过铁 (III) 催化系统实现了喹啉 N-氧化物和亚磺酸钠之间用于合成 2-磺酰基喹啉的新反应。一般和直接转化表现出高效率（高达 91% 的产率）和良好的官能团兼容性（27 个例子）。而且，
• SO2F2-mediated deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates
  作者：Chengmei Ai、Xudong Liao、Yi Zhou、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152586

  日期：2020.12

  A mild and efficient method for deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-Oxides in the presence of a base has been developed employing extremely inexpensive SO2F2 as an activator and sodium sulfinate as nucleophilic sulfonylation source. It is noteworthy that the reaction proceeded well under metal- and oxidant-free conditions to give a variety of 2-sulfonylquinolines in medium to good yields

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法在碱存在下，使用极其便宜的SO 2 F 2作为活化剂，并使用亚磺酸钠作为亲核磺酰化源，对喹啉N-氧化物的C2-磺酰化进行脱氧。值得注意的是，该反应在无金属和无氧化剂的条件下进行得很好，以中等至良好的产率得到了各种2-磺酰基喹啉。
• Backer; Buisman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 102,104
  作者：Backer、Buisman

  DOI：——

  日期：——