2-(p-nitrophenylthio)quinoline | 93945-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-nitrophenylthio)quinoline
• 英文别名: p-Nitrophenyl 2-quinolyl sulfide；2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-quinoline；2-(4-Nitro-phenylmercapto)-chinolin；2-(4-nitrophenylthio)quinoline；2-(4-nitrophenyl)sulfanylquinoline
• CAS: 93945-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: OBICDJNWRBJODN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  502.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenylthio)quinoline 在 钯 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 2-(4-aminophenylthio)quinoline 10.0 g, 93%的产率得到2-(4-aminophenylthio)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds as inhibitors of amyloid beta protein production

  摘要：

  公式I的化合物，其中##STR1##Z是O或S; R.sup.11是卤素原子; R.sup.12是卤素原子或三氟甲基基团; X是S，SO，SO.sub.2，O或NH; R.sup.4是萘基，喹啉基，苯并咪唑基，吡啶基，吡嗪基，苯并噁唑基或苯并噻唑基，未取代或取代一个或两个取代基，所述取代基选自卤素原子，(1-4C)烷基，(1-4C)烷氧基，硝基，(1-4C)烷氧羰基，卤代(1-4C)烷基和苯基; 或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作淀粉样β-蛋白产生的抑制剂。

  公开号：

  US05624937A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(p-nitrophenylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  TsCl促进喹啉N-氧化物与苯硫酚的硫醇化

  摘要：

  开发了一种无金属方法，用于在室温下从水中的喹啉N-氧化物区域选择性合成 2-硫醇化喹啉。该反应使用苯硫醇作为硫醇化试剂，在对甲苯磺酰氯存在下，通过对甲苯磺酰氯辅助的串联 C-H 键活化、亲核加成、脱氧和芳构化过程进行。该方法不需要使用金属催化剂和氧化剂。具有官能团耐受性广、反应时间短、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01425d

文献信息

• Inhibitors of amyloid beta-protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05814646A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  A method of protecting a warm-blooded mammal from the progression of Alzheimer's disease, which comprises administering an effective amount of a compound of general formula. ##STR1## in which: R.sup.1 represents an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L.sup.1 and L.sup.2 each independently represents a bond or an unbranched (1-4C) alkylene group, which alkylene group may optionally bear a (1-4C) alkyl, phenyl or phenyl (1-2C) alkyl substituent; one of Y.sup.1 and Y.sup.2 represents NR.sup.3 and the other represents O, S or NR.sup.3, in which R.sup.3 represent hydrogen, hydroxyl, (1-4C) alkoxy, (1-4C) alkyl or di (1-4C) alkylamino; Z represents O or S; and R.sup.2 represents (3-8C) cycloalkyl, heterocyclyl, and optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, or together with L.sup.2, (1-10C) alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种保护温血哺乳动物免受阿尔茨海默病进展的方法，包括给予一定量的一般式化合物。##STR1##其中：R.sup.1代表可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L.sup.1和L.sup.2各自独立代表键或直链(1-4C)烷基基团，该烷基基团可能可选择携带(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-2C)烷基取代基；Y.sup.1和Y.sup.2中的一个代表NR.sup.3，另一个代表O、S或NR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、羟基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基或二(1-4C)烷基氨基；Z代表O或S；R.sup.2代表(3-8C)环烷基、杂环烷基和可选择取代的芳香族或杂芳族基团，或与L.sup.2一起，(1-10C)烷基；或其药学上可接受的盐。
• Backer; Buisman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 102,104
  作者：Backer、Buisman

  DOI：——

  日期：——
• US5624937A
  申请人：——

  公开号：US5624937A

  公开（公告）日：1997-04-29
• US5814646A
  申请人：——

  公开号：US5814646A

  公开（公告）日：1998-09-29
• Chemical compounds as inhibitors of amyloid beta protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05624937A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  A compound of the formula I in which ##STR1## Z is O or S; R.sup.11 is a halogen atom; R.sup.12 is a halogen atom or a trifluoromethyl group; and X is S, SO, SO.sub.2, O or NH; R.sup.4 is naphthyl, quinolinyl, benzimidazolyl, pyridyl, pyradazinyl, benzoxazolyl or benzothiazolyl, unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from a halogen atom, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, (1-4C)alkoxycarbonyl, halo(1-4C)alkyl, and phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of amyloid beta-protein production.

  一种具有以下式I的化合物：##STR1## 其中Z为O或S；R.sup.11为卤素原子；R.sup.12为卤素原子或三氟甲基基团；X为S、SO、SO.sub.2、O或NH；R.sup.4为萘基、喹啉基、苯并咪唑基、吡啶基、吡啶并咪唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，未取代或取代为一个或两个取自卤素原子、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、(1-4C)烷氧羰基、卤代(1-4C)烷基和苯基的取代基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作淀粉样β-蛋白产生的抑制剂。