1,2-bis(2-thienyl)ethanone | 53119-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-thienyl)ethanone
• 英文别名: 1,2-di(thiophen-2-yl)ethan-1-one；1,2-Bis(thiophen-2-yl)ethan-1-one；1,2-dithiophen-2-ylethanone
• CAS: 53119-26-9
• 化学式: C₁₀H₈OS₂
• mdl: MFCD07775931
• 分子量: 208.305
• InChiKey: XVQFNXBESFIQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-thienyl)ethanone 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 肼基甲酸乙酯 作用下， 生成 4,5-Bis(thien-2-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of 4,5-bis(substituted)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  Routine screening of compounds for inhibition of collagen-induced platelet aggregation in vitro revealed 4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole (2) was active and it represents the first example of a 1,2,3-thiadiazole with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this heterocycle, a number of new 4(5)-mono- and -disubstituted 1,2,3-thiadiazoles were synthesized. These were tested in our screen and a number of additional active compounds were found. The most active compounds (2, 5a, 5b, and 6c) were those in which the heterocycle was substituted with benzene rings possessing para electron-donating groups.

  DOI：

  10.1021/jm00382a009
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40.5%的产率得到1,2-bis(2-thienyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-thiadiazole compounds, compositions and method of anti-thrombotic

  摘要：

  新颖和旧的1,2,3-噻二唑化合物，新的和旧的1,2,3-噻二唑组合物以及抗血栓治疗方法被系统地用于人类或动物。

  公开号：

  US05098918A1

文献信息

• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• Identification and Quantification of Defect Structures in Poly(2,5-thienylene vinylene) Derivatives Prepared via the Dithiocarbamate Precursor Route by Means of NMR Spectroscopy on ¹³C-Labeled Polymers
  作者：H. Diliën、S. Chambon、T. J. Cleij、L. Lutsen、D. Vanderzande、P. J. Adriaensens

  DOI：10.1021/ma200228g

  日期：2011.6.28

  routes toward the low band gap polymer poly(2,5-thienylene vinylene) (PTV) and derivatives have been studied. This study describes an extensive NMR characterization of 13C-labeled 3-octyl-PTV and its precursor polymer prepared via the dithiocarbamate route which is, since stable monomers are available, a promising route toward PTV derivatives. By introducing 13C-labeled vinylene carbons, we were able to

  在过去的几十年中，已经研究了几种朝向低带隙聚合物聚（2,5-亚噻吩乙烯）（PTV）及其衍生物的合成途径。这项研究描述了通过二硫代氨基甲酸酯路线制备的13 C标记的3-辛基-PTV及其前体聚合物的广泛NMR表征，由于可获得稳定的单体，因此这是通往PTV衍生物的有希望的路线。通过介绍13C标记的亚乙烯基碳，我们能够定量地表征这些聚合物，同时考虑了会干扰共轭体系的端基和结构聚合缺陷。几种NMR技术和模型化合物的合成被用来完全指定质子和碳的化学位移。此外，将前体向共轭聚合物的经典使用热转化与更平滑，酸诱导的消除过程进行了比较。
• Non-Acidic Mediated Friedel-Craft Reaction of Thiophene Using EtAlCl2
  作者：Halil Ünver、Mutluhan Biyikoglu、Adnan Bulut

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15607

  日期：——

  Since alkyl Lewis acids are Brønsted bases, they give a non-acidic reaction media. In this context, acylation of thiophene is investigated in the presence of EtAlCl2 and non-acidic media. Besides 8 examples of thiophene, one example for pyrrole is synthesized in moderate to high yields (up to 99 %).

  由于烷基路易斯酸是布朗斯特碱，它们提供了非酸性反应介质。在这种情况下，研究了在 EtAlCl2 和非酸性介质存在下的噻吩酰化反应。除了 8 个噻吩的例子外，还合成了一个吡咯的例子，产率为中等到高（高达 99%）。
• A Simple and Efficient Synthesis of Fused Benzo[b]thiophene Derivatives
  作者：Alexander S. Fisyuk、Evgeny B. Ulyankin、Anastasia S. Kostyuchenko、Sergey A. Chernenko、Mikhail O. Bystrushkin、Anna L. Samsonenko、Anton L. Shatsauskas

  DOI：10.1055/a-1416-4924

  日期：2021.7

  A new approach to the synthesis of fused benzothiophene derivatives was developed based on iodine-promoted photocyclization of 4,5-diaryl-substituted thiophenes obtained in three steps from commercially­ available compounds. Comparative analysis showed that photochemical cyclization is a more efficient method for the preparation of fused benzo[b]thiophene derivatives, compared to oxidative coupling

  基于碘的三步反应，从商业上可得的化合物中获得的4,5-二芳基取代的噻吩的碘促进的光环化反应，开发了一种新的合成苯并噻吩衍生物的合成方法。对比分析表明，与在氯化铁（III）和钯催化的分子内存在下4,5-二芳基取代的噻吩的氧化偶联作用相比，光化学环化是一种更有效的方法，用于制备稠合的苯并[b]噻吩衍生物。芳基化。这种新方法提供了功能上取代的萘并[2,1-b：3,4-b']二噻吩，菲[9,10-b]噻吩，苯并[1,2-b：3,4-b]的有效合成方法′：6，5-b′′]三噻吩以及含有吡啶环和/或咔唑部分的新的稠合杂环。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptoacrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与