(5S,8E)-11-[(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-8-methylundeca-1,8-diene-3,5-diol | 834916-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,8E)-11-[(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-8-methylundeca-1,8-diene-3,5-diol
• CAS: 834916-67-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: IMRUAGYAUOBCKN-SQUBQEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8E)-11-[(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-8-methylundeca-1,8-diene-3,5-diol 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 四氧化锇 、 pyridine-SO3 complex 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxiranyl]-prop-2-en-1-ol 在 红铝 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(5S,8E)-11-[(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-8-methylundeca-1,8-diene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A
  作者：Satoshi Sakamoto、Hayato Sakazaki、Koji Hagiwara、Kei Kamada、Kento Ishii、Takeshi Noda、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200461802

  日期：2004.12.3