2-Methoxycarbonyl-benzalmalonitril | 2826-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-benzalmalonitril
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dicyanoethenyl)benzoate
• CAS: 2826-29-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: YECWQQOBHMFELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-benzalmalonitril 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,2-Dihydro-3-methoxy-1-oxo-5H-2-benzazepin-4-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2-Methoxycarbonyl-benzalmalonitril
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• Troschuetz Remhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 857-864
  作者：Troschuetz Remhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。
• Synthese von basisch substituierten 5H-Pyrimido[4,5-c]-2-benzazepinen
  作者：Reinhard Troschütz、Lothar Grün

  DOI：10.1002/ardp.19933261104

  日期：——

  Die potentiell ZNS‐wirksamen Titelverbindungen 19a‐c lassen sich durch eine neunstufige Synthese ausgehend von Phthalaldehydsäure herstellen. Durch Knoevenagel‐Kondensation von 5 mit den Acetonitrilen 2a‐g und folgender Reduktion mit NaBH4 erhält man die Dihydrozimtsäurenitrile 3. Nur 3a läßt sich zu den 2‐Benzazepinnitrilen 9a,b cyclisieren. Ammonolyse von 9a führt zum Enaminonitril 10, das mit den

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。