1-[(2S,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxiranyl]-prop-2-en-1-ol | 834916-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(2S,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxiranyl]-prop-2-en-1-ol
• CAS: 834916-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: AFQIYDGLORSADR-WYZFVYDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxiranyl]-prop-2-en-1-ol 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 红铝 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(2R,6R,8R,10S,13R)-13-Methyl-13-triethylsilanyloxy-10-(2-triethylsilanyloxy-but-3-enyl)-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxiranyl]-methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2S,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxiranyl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802