(2R,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde | 834916-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(E)-6-[(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-3-methylhex-3-enyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 834916-65-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: BYECVCAFZOAZKX-HCVPMSHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5S,8E)-11-[(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-8-methylundeca-1,8-diene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxiranyl]-methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-((E)-6-(1R,5R)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-3-methyl-hex-3-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A
  作者：Satoshi Sakamoto、Hayato Sakazaki、Koji Hagiwara、Kei Kamada、Kento Ishii、Takeshi Noda、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200461802

  日期：2004.12.3