2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside | 1632131-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-naphthalen-2-yloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1632131-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: MJKQJXUMSPJVOB-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Release of Ring Strain as Driving Force for Inversion of Stereochemistry – Application to the Synthesis of Ribopyranosides from Xylopyranosides

  摘要：

  By using a Swern oxidation-epimerization-reduction sequence it is possible to selectively epimerize any position in isopropylidene-protected xylopyranosides, thus forming arabinosides, ribosides, and lyxosides. The driving force for epimerization of position 3 (xylo to ribo) is the release of ring strain by going from a 1,2-trans-acetal to a 1,2-cis-acetal.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341203
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 naphth-2-yl β-D-xylopyranoside 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rules for priming and inhibition of glycosaminoglycan biosynthesis; probing the β4GalT7 active site

  摘要：

  Xylose是GAG生物合成中必需的酶β4GalT7的最佳底物，但类似物作为有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4sc01244e