methyl 1-thio-β-D-xylopyranoside | 2595-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Methyl b-D-thioxylopyranoside；(2S,3R,4S,5R)-2-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 2595-45-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: MPRZBJBAUHTOSF-MOJAZDJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 4-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖为原料进行合成α淀粉酶的类似物

  摘要：

  摘要四糖α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-d -Glc p（1）具有通过高氯酸银催化的苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃并吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（30）与2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α- d-吡喃吡喃糖基氯或通过三氟甲磺酸甲酯促进的30与甲基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）的缩合-1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷，然后除去所得四糖衍生物40的保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84242-m
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖为原料进行合成α淀粉酶的类似物

  摘要：

  摘要四糖α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-d -Glc p（1）具有通过高氯酸银催化的苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃并吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（30）与2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α- d-吡喃吡喃糖基氯或通过三氟甲磺酸甲酯促进的30与甲基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）的缩合-1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷，然后除去所得四糖衍生物40的保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84242-m

文献信息

• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• An Improved Protocol for the Stereoselective Synthesis of β-<scp>d</scp>-Glycosyl Fluorides from 2-<i>O</i>-Acyl Thioglycosides
  作者：Nicholas W. See、Xiaowen Xu、Vito Ferro

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01748

  日期：2022.11.4

  presented. We demonstrate that a precise combination of XtalFluor-M, N-bromosuccinimide, and Et3N·3HF can mediate facile, high-yielding, and diastereoselective conversions of 2-O-acyl thioglycosides to β-d- and other 1,2-trans glycosyl fluorides. The key roles of these reagents are dissected in this work, as is the impact of their interplay on the fluorination stereoselectivity.

  介绍了一种用于制备 β- d-糖基氟化物的安全且操作简单的方案。我们证明了 XtalFluor-M、N-溴代琥珀酰亚胺和 Et 3 N·3HF 的精确组合可以介导 2- O-酰基硫苷到 β- d-和其他 1,2-的简便、高产和非对映选择性转化反式糖基氟化物。在这项工作中剖析了这些试剂的关键作用，以及它们的相互作用对氟化立体选择性的影响。
• D-Xylopyranoside series compounds and therapeutical compositions containing same
  申请人：Seikagaku Kogyo Co. Ltd.

  公开号：EP0053827A2

  公开（公告）日：1982-06-16

  Disclosed are D-xylopyranoside series compounds represented by the following general formula: in which R' represents a benzyl group, (X, Y and p are as defined in the specification), -S-R2 (R2 is as defined in the specification), or an alkyl group having from 6 to 25 carbon atoms. In form of therapeutical compositions the compounds are effective against various deseases, including those cansed by lipid deposition on to the walls of blood vessels and cancer.

  本发明公开了由以下通式代表的 D-酰基吡喃糖苷系列化合物：其中 R'代表苄基（X、Y 和 p 如说明书中所定义）、-S-R2（R2 如说明书中所定义）或具有 6 至 25 个碳原子的烷基。 以治疗组合物的形式，这些化合物可有效防治各种疾病，包括因脂质沉积在血管壁上而引起的疾病和癌症。
• Synthesis of the oligosaccharides α-d-Glcp(1→4)-d-Xylp, α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Xylp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, and α-d-Xylp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Glcp
  作者：Kenichi Takeo、Yasuhiro Teramoto、Yumi Shimono、Yasunori Nitta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80154-f

  日期：1991.1

  Syntheses are described of the disaccharides, alpha-D-Glcp-( -->4) -D-Xylp, alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Glcp, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Xylp, and trisaccharides, alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Xylp, alpha-D-Glcp-( --> 4)-alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Gep, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp as analogues of glucoamylase and soybean beta-amylases substrates.
• TAKEO, KENICHI;NAKAGEN, MASAYUKI;TERAMOTO, YASUHIRO;NITTA, YASUNORI, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 261-275
  作者：TAKEO, KENICHI、NAKAGEN, MASAYUKI、TERAMOTO, YASUHIRO、NITTA, YASUNORI

  DOI：——

  日期：——