1-Fluoro-4-[(Z)-2-methoxyethenyl]benzene | 121039-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Fluoro-4-[(Z)-2-methoxyethenyl]benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-(2-methoxyethenyl)benzene
• CAS: 121039-99-4
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: GGTXHFSLTYEKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-4-[(Z)-2-methoxyethenyl]benzene 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到对氟苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  醛缩酶催化反应底物的合成：取代苯乙醛合成方法的比较

  摘要：

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591963
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 对氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-Fluoro-4-[(Z)-2-methoxyethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Alkenylstilbenes: a New Approach to the Substituted Indenes
  作者：Wei Ding、Xiaoxin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201500587

  日期：2015.11

  A base‐catalyzed ring‐opening of 1‐benzylisochromans 1 firstly produced 2‐alkenylstilbenes 2, which then underwent a mild acid‐catalyzed intramolecular cyclization to furnish 1,2‐disubstituted indenes 3 in high yields. Subsequently, a base‐catalyzed isomerization of the 1,2‐disubstituted indenes 3 afforded the more stable 2,3‐disubstituted indenes 4 in almost quantitative yields.

  碱催化的1-苄基异氰酸酯1的开环首先产生2-链烯基苯乙烯2，然后对其进行温和的酸催化的分子内环化，以高产率提供1,2-二取代的茚满3。随后，1,2-二取代的茚3的碱催化异构化以几乎定量的产率提供了更稳定的2,3-二取代的茚4。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。
• Synthesis of deoxybenzoins from β-alkoxy styrenes and arylboronic acids via palladium-catalyzed regioselective Heck-arylation reactions
  作者：Rapelly Venkatesh、Aswathi C. Narayan、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d4ob00616j

  日期：——

  Palladium-catalyzed synthesis of deoxybenzoin derivatives from styryl ethers and arylboronic acids is reported. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of TEMPO and provides the desired products in good to excellent yields. Simple operation, broad substrate scope, and functional group tolerance are the salient features of the developed methodology.

  据报道，钯催化从苯乙烯醚和芳基硼酸合成脱氧安息香衍生物。该反应在 TEMPO 存在下在温和条件下进行，并以良好至优异的产率提供所需产物。操作简单、底物范围广泛和官能团耐受性是所开发方法的显着特征。
• Pd(II)-Catalyzed Sequential C–C/C–O Bond Formations: A New Strategy to Construct Trisubstituted Furans
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400451t

  日期：2013.4.19

  Palladium-catalyzed oxidative difunctionalization of enol ethers with 1,3-dicarbonyl compounds to construct trisubstituted furans in one step under mild conditions is described. The reaction is thought to proceed through a C-C bond formation along with a C-O bond closing the ring structure. Oxygen is the sole oxidant regenerating the Pd(II) catalyst.