allyl 2-benzylideneacetoacetate | 174644-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-benzylideneacetoacetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 174644-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NIMCQHJYOUGAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-benzylideneacetoacetate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苄基丙酮 、 苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基α-烯基-β-酮酸酯的还原性脱羧。（E）-3-烯酮的新合成

  摘要：

  烯丙基-β-酮酸酯的α-烯基衍生物的还原脱羧反应是通过使用由Pd（OAc）2和PPh 3原位生成的钯（0）催化剂，以甲酸三乙铵为氢化物源，在THF中实现的。该反应可与烯丙基-β-酮酸酯的线性烯基衍生物平稳且清洁地进行，以良好至极佳的收率（73–92％）和高的立体选择性（> 98％）提供（E）-3-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.122
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以73%的产率得到allyl 2-benzylideneacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基α-烯基-β-酮酸酯的还原性脱羧。（E）-3-烯酮的新合成

  摘要：

  烯丙基-β-酮酸酯的α-烯基衍生物的还原脱羧反应是通过使用由Pd（OAc）2和PPh 3原位生成的钯（0）催化剂，以甲酸三乙铵为氢化物源，在THF中实现的。该反应可与烯丙基-β-酮酸酯的线性烯基衍生物平稳且清洁地进行，以良好至极佳的收率（73–92％）和高的立体选择性（> 98％）提供（E）-3-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.122

文献信息

• Approaches to Combinatorial Synthesis of Heterocycles:  A Solid-Phase Synthesis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Mikhail F. Gordeev、Dinesh V. Patel、Eric M. Gordon

  DOI：10.1021/jo951706s

  日期：1996.1.1

  N-Immobilized enamino esters 2 derived from amine-functionalized PAL or Rink polystyrene resins react with preformed 2-arylidene beta-keto esters or directly with beta-keto esters and aldehydes to afford, upon trifluoroacetic acid cleavage, 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives in good yields. The mechanism of this transformation on solid support has been studied using C-13 NMR and IR spectroscopies. This new solid-phase synthesis has been applied to the preparation of several bioactive DHPs and is designed to be amenable to the ''split and pool'' protocol for combinatorial library synthesis.
• JP1075467A
  申请人：——

  公开号：JP1075467A

  公开（公告）日：1989-03-22
• JPS6475467A
  申请人：——

  公开号：JPS6475467A

  公开（公告）日：1989-03-22
• US4401821A
  申请人：——

  公开号：US4401821A

  公开（公告）日：1983-08-30
• US4496391A
  申请人：——

  公开号：US4496391A

  公开（公告）日：1985-01-29