乙酰乙酸烯丙酯 | 1118-84-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸烯丙酯
• 中文别名: 乙酰乙酸烯丙基酯；烯丙基乙酰乙酸酯；烯丙基丙酮
• 英文名称: allyl acetoacetate
• 英文别名: allyl 3-oxobutanoate；(2-propenyl) 3-oxobutanoate；acetoacetic acid allyl ester；prop-2-enyl 3-oxobutanoate
• CAS: 1118-84-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD00009811
• 分子量: 142.155
• InChiKey: AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70 °C
• 沸点：
  194-195 °C737 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.037 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  75 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为48克/升
• LogP：
  0.146 at 27℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化物和空气直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28A,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29183000
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301 + H311,H315
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P312
• 储存条件：
  存储于干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Allyl acetoacetate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2B)
急性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10O3
分子式
: 142.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Allyl acetoacetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 1118-84-9
EC-编号 214-269-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
194 - 195 °C 在 983 hPa - lit.
g) 闪点
67 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸下限: 1.15 %(V)
k) 蒸气压
1 hPa 在 20 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.037 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.339 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 259 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 大鼠 - 266 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Danio rerio (斑纹鱼) - > 1 mg/l - 96 h
百分之百的致死浓度 - Danio rerio (斑纹鱼) - 2.2 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 结果: - 易生物降解。
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Allyl acetoacetate)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Allyl acetoacetate)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Allyl acetoacetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：聚合体添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 在 4Pd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到5-已烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene-bound soluble recoverable palladium(0) catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a050
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 乙酰乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代亚砜的分子内杂Diels-Alder反应-[3.3.1]-双环骨架的新途径

  摘要：

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING (4S)-4-[4-CYANO-2-(METHYLSULFONYL)PHENYL]-3,6-DIMETHYL-2-OXO-1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-1,2,3,4-TETRAHYDRO PYRIMIDINE-5-CARBONITRILE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180072685A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention concerns a new and improved method for preparation of (4S)-4-[4-cyano-2-(methylsulfonyl)phenyl]-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carbonitrile of formula (I), as well as the preparation and use of the crystal form (A) of (4S)-4-[4-cyano-2-(methylsulfonyl)phenyl]-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carbonitrile of formula (I).

  本发明涉及一种用于制备式(I)的(4S)-4-[4-氰基-2-(甲磺基)苯基]-3,6-二甲基-2-氧代-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳腈的新型改进方法，以及制备和使用式(I)的(4S)-4-[4-氰基-2-(甲磺基)苯基]-3,6-二甲基-2-氧代-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳腈的晶型(A)。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。
• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• Rapid Construction of Complex 2-Pyrrolines through Lewis Acid-Catalyzed, Sequential Three-Component Reactions via <i>in Situ</i>-Generated 1-Azaallyl Cations
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01205

  日期：2018.5.18

  The first Sc(OTf)3-catalyzed dehydration of 2-hydroxy oxime ethers to generate benzylic stabilized 1-azaallyl cations, which are captured by 1,3-carbonyls, is described. A subsequent addition of primary amines in a sequential three-component reaction affords highly substituted and densely functionalized tetrahydroindeno[2,1-b]pyrroles as single diastereomers with up to quantitative yield. Thus, three

  描述了2-羟基肟醚的第一Sc（OTf）3催化脱水以生成苄基稳定的1-氮杂烯丙基阳离子，其被1，3-羰基捕获。随后在顺序的三组分反应中添加伯胺可提供高取代度和高密度官能化的四氢茚并[2,1- b ]吡咯作为单一非对映异构体，并具有最高的定量收率。因此，在一锅操作中生成了三个新的σ键和两个相邻的四元立体生成中心。

表征谱图