(3-phenyl-allyl)-carbamic acid di-tert-butyl ester | 1238892-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenyl-allyl)-carbamic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(3-phenylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 1238892-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: CCHPHGFBPBBOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyl-allyl)-carbamic acid di-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  芳烯 二鎓盐与N，N-二保护的烯丙胺的Heck反应。肉桂胺和吲哚的合成†

  摘要：

  提出了新的钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-二保护的烯丙胺的反应。四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-（Boc）2烯丙胺的反应可轻松实现肉桂胺的制备，而使用2-炔基-N-（烯丙基）三氟乙酰胺和2-碘-N-（烯丙基）三氟乙酰苯胺 该反应为将吲哚环连接到苯胺片段上提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob01052a
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 N,N-双叔丁氧羰基-N-烯丙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(3-phenyl-allyl)-carbamic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳烯 二鎓盐与N，N-二保护的烯丙胺的Heck反应。肉桂胺和吲哚的合成†

  摘要：

  提出了新的钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-二保护的烯丙胺的反应。四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-（Boc）2烯丙胺的反应可轻松实现肉桂胺的制备，而使用2-炔基-N-（烯丙基）三氟乙酰胺和2-碘-N-（烯丙基）三氟乙酰苯胺 该反应为将吲哚环连接到苯胺片段上提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob01052a

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions with Cyclometalated Phosphoramidite Complexes Bearing a Dibenzocyclooctatetraene Ligand: Preparation of (π-Allyl)Ir Complexes and Computational and NMR Spectroscopic Studies
  作者：Jevgenij A. Raskatov、Mascha Jäkel、Bernd F. Straub、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201201772

  日期：2012.11.5

  (π‐Allyl)Ir complexes derived from dibenzocyclooctatetraene and phosphoramidites by cyclometalation are effective catalysts for allylic substitution reactions of linear monosubstituted allylic carbonates. These catalysts provide exceptionally high degrees of regioselectivity and allow the reactions to be run under aerobic conditions. A series of (π‐allyl)Ir complexes were prepared and characterized

  通过环金属化作用衍生自二苯并环辛酸酯和亚磷酰胺的（π-烯丙基）Ir络合物是线性单取代烯丙基碳酸酯的烯丙基取代反应的有效催化剂。这些催化剂具有极高的区域选择性，并允许反应在有氧条件下进行。制备了一系列（π-烯丙基）Ir配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行了表征。苯胺的烯丙基胺化反应取决于强碱的存在而显示出不同的静止状态。DFT计算是根据这些反应的机理进行的。结果表明，对于（π-烯丙基）Ir络合物，亲核试剂的形成和反应以相近的速率进行。
• Heck reaction of arenediazonium salts with N,N-diprotected allylamines. Synthesis of cinnamylamines and indoles
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1039/c0ob01052a

  日期：——

  Novel palladium-catalyzed reactions of arenediazonium tetrafluoroborates with N,N-diprotected allylamines are presented. The reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with N,N-(Boc)2 allylamine allows for an easy approach to cinnamylamines whereas using 2-alkynyl-N-(allyl)trifluoroacetanilides and 2-iodo-N-(allyl)trifluoroacetanilide the reaction provides a useful tool for appending indole rings

  提出了新的钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-二保护的烯丙胺的反应。四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-（Boc）2烯丙胺的反应可轻松实现肉桂胺的制备，而使用2-炔基-N-（烯丙基）三氟乙酰胺和2-碘-N-（烯丙基）三氟乙酰苯胺 该反应为将吲哚环连接到苯胺片段上提供了有用的工具。
• Enantioselective intermolecular bromoesterification of allylic sulfonamides
  作者：Wei Zhang、Na Liu、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Izarin I. Izhar、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c3sc50446h

  日期：——

  Highly enantioselective intermolecular bromoesterification of alkenes was achieved for the first time. Both C–O and C–Br bonds were introduced enantioselectively in this olefin addition reaction. The sulfonamide NH directing group is important for both the reactivity and enantioselectivity.

  首次实现了高对映选择性的烯烃分子间溴酯化反应。在这项烯烃加成反应中，C–O和C–Br键均实现了对映选择性的引入。磺酰胺NH导向基团对于反应活性和对映选择性都至关重要。