but-2-yn-1-ylcyclohexane | 57497-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: but-2-yn-1-ylcyclohexane
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-butin；but-2-ynyl-cyclohexane；But-2-inyl-cyclohexan；But-2-ynylcyclohexane
• CAS: 57497-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GVBINOUNJSKYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-yn-1-ylcyclohexane 在 Schwartz's reagent 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-2-(4-cyclohexylbut-2-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向组策略实现对映选择性多组分有机氟合成

  摘要：

  烯烃的邻位氟官能化代表了将原料烯烃转化为有价值的氟化分子的权宜之计，因此引起了合成界的极大关注；然而，目前的方法在范围和选择性方面仍然有限。在这里，我们报告了由瞬态导向基团促进的烯基苯甲醛、芳基硼酸和N -fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate的位点选择性钯催化三组分偶联。这种综合启用的方法构建了具有出色区域选择性、非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心，从而形成了映射到生物活性化合物上的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03178
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 but-2-yn-1-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of cis-Disubstituted Epoxides to trans-β-Lactones: Catalysts Displaying Steric and Contrasteric Regioselectivity

  摘要：

  trans-beta-Lactones are a versatile and useful class of compounds, but reliable methods for their direct synthesis are still limited. Addressing this problem, we present herein two catalysts for the regioselective carbonylation of cis-disubstituted epoxides. The two catalysts show high activities and opposing regioselectivities so that either one of the two possible beta-lactone regioisomers can be obtained selectively.

  DOI：

  10.1021/jo501899e

文献信息

• Addition of arylstannanes to alkynes giving <i>ortho</i>-alkenylarylstannanes catalysed cooperatively by a rhodium complex and zinc chloride
  作者：Jialin Ming、Qi Shi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c8sc02459f

  日期：——

  The reaction of arylstannanes ArSnR3 with unfunctionalised alkynes was found to proceed in the presence of a rhodium catalyst and a catalytic amount of zinc chloride to give ortho-alkenylarylstannanes with high selectivity in high yields. The catalytic cycle is very unique, consisting of three transmetalation steps, from Sn to Rh, Rh to Zn, and Zn to Sn, in addition to arylrhodation of alkyne followed

  发现芳基锡烷ArSnR 3与未官能化的炔烃的反应在铑催化剂和催化量的氯化锌存在下进行，以高产率高选择性地产生邻-烯基芳基锡烷。催化循环非常独特，包括三个金属转移步骤，从 Sn 到 Rh、Rh 到 Zn 以及 Zn 到 Sn，此外还包括炔的芳基铑化，然后将 Rh 从 2-芳基烯基碳 1,4-迁移到邻位碳。烯基芳基碳。
• Iron-catalyzed α-C–H functionalization of π-bonds: cross-dehydrogenative coupling and mechanistic insights
  作者：Yidong Wang、Jin Zhu、Rui Guo、Haley Lindberg、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d0sc05091a

  日期：——

  propargylic C–H bonds under mild, catalytic conditions. This technology was applied to the direct conversion of C–H bonds to C–C bonds for the synthesis of several functionalized scaffolds through a one-pot cross dehydrogenative coupling reaction with tetrahydroisoquinoline and related privileged heterocyclic scaffolds. A series of NMR studies and deuterium-labelling experiments indicated that the deprotonation

  炔丙基CH键的去质子化以用于随后的官能化通常需要化学计量的金属烷基或酰胺试剂。除了不希望的化学计量的金属废物的产生之外，这些条件还限制了该官能化策略的官能团相容性和多功能性，并经常导致区域异构混合物。在本文中，我们报告了在温和的催化条件下，使用二羰基环戊二烯基铁（II）配合物生成炔丙基阴离子当量，以直接进行亲电子官能化炔丙基C–H键。这项技术通过与四氢异喹啉和相关特权杂环支架的一锅式交叉脱氢偶联反应，被用于将C–H键直接转换为C–C键以合成多个功能化支架。一系列的NMR研究和氘标记实验表明，当使用Cp * Fe（CO）2基催化剂体系时，炔丙基CH键的去质子化是速率决定的步骤。
• Synthesis and SAR of Lehualide B: A Marine-Derived Natural Product with Potent Anti-Multiple Myeloma Activity
  作者：Valer Jeso、Chunying Yang、Michael D. Cameron、John L. Cleveland、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/cb300582s

  日期：2013.6.21

  that resemble verticipyrone (an established complex I inhibitor composed of a γ-pyrone and a simple monounsaturated hydrophobic chain) lack the potent antimyeloma activity of the natural product. Finally, the synthesis and evaluation of a collection of lehualide-inspired analogues led to the elucidation of structure–activity relationships for this rare natural product that established important roles for

  我们报告了稀有海洋天然产物 lehualide B 的简明、收敛的实验室合成，结果发现 (1) 该化合物对人类多发性骨髓瘤细胞具有低纳摩尔活性，以及​​ (2) lehualide B 及其类似物的抗癌作用具有选择性（即，它们对人类乳腺癌细胞的毒性大约低 2-3 个数量级）。合成的 lehualide B 被证明是线粒体电子传递链复合物 I 的有效抑制剂，其效力类似于陆地天然产物 piericidin A1 和鱼藤酮，这一观察结果导致发现 piericidin A1 也具有选择性细胞毒性针对人类多发性骨髓瘤细胞。有趣的是，lehualide B 的合成衍生物类似于维替西吡隆（一种已确定的复合物 I 抑制剂，由 γ-吡喃酮和简单的单不饱和疏水链组成），缺乏天然产物的有效抗骨髓瘤活性。最后，一系列受 lehualide 启发的类似物的合成和评估阐明了这种稀有天然产物的结构-活性关系，确立了取代的
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Alk-2-ynes with Tertiary Silanes
  作者：Hongfang Li、Chengbo Yang、Dongyang Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00563

  日期：——

  Selectivity control in the addition reactions of internal alkynes that bear two similar substituents presents a big challenge in modern organic synthesis. Herein we report that β-(E)-selective hydrosilylation of alk-2-ynes with tertiary silanes can be achieved by using Co2(CO)8 as the catalyst. Under the catalytic reaction conditions, a wide range of alk-2-ynes can be converted into vinylsilanes with

  带有两个相似取代基的内部炔烃加成反应的选择性控制对现代有机合成提出了巨大的挑战。在此我们报道了通过使用Co 2 (CO) 8作为催化剂可以实现烷-2-炔与叔硅烷的β-( E )-选择性氢化硅烷化。在催化反应条件下，多种烷-2-炔可以转化为乙烯基硅烷，其中β-( E )异构体作为主要或唯一的氢化硅烷化产物。机理研究表明炔桥二钴物质是可能的中间体。烯基桥联二钴甲硅烷基中间体中取代基之间的空间排斥被认为是引起观察到的区域选择性的关键因素。
• Alkylidenecarbenes from acyclic vinyl bromides and potassium tert-butoxide
  作者：Joseph Wolinsky、Gregory W. Clark、Patricia C. Thorstenson

  DOI：10.1021/jo00867a001

  日期：1976.3