(2R)-Bromo-1-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-Bromo-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-bromo-1-phenylpropanone；(2R)-2-bromo-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: WPDWOCRJBPXJFM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-Bromo-1-phenyl-1-propanone 、 仲辛酮 在 samarium diiodide 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenylnonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) diiodide-mediated intermolecular aldol type reactions of phenacyl bromides with carbonyl compounds

  摘要：

  Intermolecular aldol type reactions of phenacyl bromides with various carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide afford beta-hydroxy ketones in moderate to good yields. The addition of N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine or diethylaluminium chloride resulted in better yields in some reactions.

  DOI：

  10.1039/p19950000689
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(1-Bromo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-Bromo-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones

  摘要：

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28166

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3468954A1

  公开（公告）日：2019-04-17
• Samarium(II) diiodide-mediated intermolecular aldol type reactions of phenacyl bromides with carbonyl compounds
  作者：Yutaka Aoyagi、Mizue Yoshimura、Masako Tsuda、Tomomasa Tsuchibuchi、Saori Kawamata、Hiroyuki Tateno、Kazushi Asano、Hiroko Nakamura、Masako Obokata、Akihiro Ohta、Yoshio Kodama

  DOI：10.1039/p19950000689

  日期：——

  Intermolecular aldol type reactions of phenacyl bromides with various carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide afford beta-hydroxy ketones in moderate to good yields. The addition of N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine or diethylaluminium chloride resulted in better yields in some reactions.
• Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones
  作者：Graziano Castaldi、Claudio Giordano

  DOI：10.1055/s-1987-28166

  日期：——

  The non-conventional hydrolysis of mixtures of diastereoisomeric α-bromo acetals, available in high yields, high diastereomeric excesses, and in large amounts, allows the synthesis and the full characterization of enantiomerically pure (2S)- and (2R)-bromoalkyl aryl ketones. The developed methodology represents the first route to enantiomerically pure 2-bromoalkyl aryl ketones of (2R) and (2S) configurations.

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。