O-tert-butyl-D-threonine amide | 115608-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-tert-butyl-D-threonine amide
• 英文别名: O-tert-butyl-D-threoninecarboxamide；O-tert-butyl-D-threonineamide；(2R,3S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanamide
• CAS: 115608-58-7
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LJXOCWAZFOHMPH-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl-D-threonine amide 、 2,2-dimethyl-5-<4-(trifluoroacetamido)butyl>-1,3-dioxane-4,6-dione 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 生成 HO-(R,S)mLys(CF3CO)-D-Thr(t-Bu)NH2
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激通过部分修饰的逆反-tuftsin类似物包含Thr1 psi [NHCO]（R，S）Lys2修饰。

  摘要：

  通过一种新颖的方法合成了塔夫琴逆反类似物H-Thr psi [NHCO]（R，S）Lys-Pro-Arg-OH，该方法可高产率地将分离的逆反键结合到肽链中，并利用新型Meldrum酸衍生物（CH3）2C（OCO）2CH（CH2）4NHCOCF3，然后在溶液中将其有效偶联至三甲基甲硅烷基化的HD-Thr（t-Bu）NH2。分别通过离子交换和反相置换色谱从粗制最终肽和完全保护的四肽酰胺前体中消除了紧密相关的肽杂质。塔夫绸逆反类似物被证明对离体的氨基肽酶或人血浆蛋白水解酶完全抗体外酶促降解。口服或静脉注射时，在增加用绵羊红细胞免疫的小鼠的脾脏中特异性抗体分泌细胞的数量方面，它的活性明显高于正常的木屑蛋白。此外，该类似物对脾细胞对YAC-1肿瘤细胞的细胞毒性活性具有增强的刺激作用。最后，逆转-tuftsin在减少大鼠佐剂性关节炎方面的效力比天然肽高约10倍。逆向逆转类似物对肽酶的抗性可能解释了体内

  DOI：

  10.1021/jm00116a005
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-D-threonineamide 、 氢气 在 钯 O-tert-butyl-D-threonine amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-tert-butyl-D-threonine amide
  参考文献：
  名称：

  Partially retro-inverted tuftsin analogues, method for the preparation

  摘要：

  新的部分反向修饰的tuftsin类似物的一般式为I ##STR1## 其中R代表氨基酸苏氨酸，蛋氨酸或亮氨酸的侧链，R.sup.1代表氨基酸赖氨酸或精氨酸的侧链，R.sup.2为氢或代谢易变的酰基，所有不对称的碳原子都是S-或R-构型，或者，从N-末端残基开始，第一、三、四个不对称碳原子是S-构型，而第二个是R-或(R,S)-构型，以及相应的药理上可接受的盐、酯和酰胺。这些新的化合物与tuftsin具有相同的药理特性，但比母分子更稳定，不易被酶降解。

  公开号：

  US04816560A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-D-threonineamide 、 氢气 在 钯 O-tert-butyl-D-threonine amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-tert-butyl-D-threonine amide
  参考文献：
  名称：

  Partially retro-inverted tuftsin analogues, method for the preparation

  摘要：

  新的部分反向修饰的tuftsin类似物的一般式为I ##STR1## 其中R代表氨基酸苏氨酸，蛋氨酸或亮氨酸的侧链，R.sup.1代表氨基酸赖氨酸或精氨酸的侧链，R.sup.2为氢或代谢易变的酰基，所有不对称的碳原子都是S-或R-构型，或者，从N-末端残基开始，第一、三、四个不对称碳原子是S-构型，而第二个是R-或(R,S)-构型，以及相应的药理上可接受的盐、酯和酰胺。这些新的化合物与tuftsin具有相同的药理特性，但比母分子更稳定，不易被酶降解。

  公开号：

  US04816560A1

文献信息

• Partially retro-inverted tuftsin analogues, method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0253190B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• Process for the preparation of retro-inverso peptides and new intermediates thereof
  申请人：SCLAVO S.p.A.

  公开号：EP0375040B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US4816560A
  申请人：——

  公开号：US4816560A

  公开（公告）日：1989-03-28
• US5061811A
  申请人：——

  公开号：US5061811A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5116947A
  申请人：——

  公开号：US5116947A

  公开（公告）日：1992-05-26