spiro[cyclobutane-1,1'-1',6'-dihydroazulene] | 213622-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: spiro[cyclobutane-1,1'-1',6'-dihydroazulene]
• 英文别名: spiro[6H-azulene-1,1'-cyclobutane]
• CAS: 213622-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: ICSAFMNJQFBDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclobutane-1,1'-1',6'-dihydroazulene] 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 dimethyl azulene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  形成，表征和螺一些反应[环丁烷-1,1'--1' ħ -azulenium]离子

  摘要：

  1，6-二氢氮杂丙烯直接环丁基化得到螺碳氢化合物6，将其与摩尔等当量的三苯甲基盐进行氢化提取，得到标题阳离子4。得到其六氟磷酸盐，为晶体。氘代乙腈中的阳离子4在0°C下稳定；然而，它在高温下经历了环丁烷环的膨胀，得到2，3-三亚甲基-1H-az鎓阳离子7。另一方面，用过量的三苯甲基盐处理6得到1-（4,4,4，-三苯基丁烯）-1H--离子（11）。阳离子4与吡咯烷反应，在其七元环碳上得到加合物，在反应条件下，该碳逐渐在2位重排成加合物。还描述了后者加合物与乙炔二羧酸二甲酯的环加成。与三元环同系物相比，阳离子4表现出独特的化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00740-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dihydroazulene 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以8%的产率得到spiro[cyclobutane-1,1'-1',6'-dihydroazulene]
  参考文献：
  名称：

  形成，表征和螺一些反应[环丁烷-1,1'--1' ħ -azulenium]离子

  摘要：

  1，6-二氢氮杂丙烯直接环丁基化得到螺碳氢化合物6，将其与摩尔等当量的三苯甲基盐进行氢化提取，得到标题阳离子4。得到其六氟磷酸盐，为晶体。氘代乙腈中的阳离子4在0°C下稳定；然而，它在高温下经历了环丁烷环的膨胀，得到2，3-三亚甲基-1H-az鎓阳离子7。另一方面，用过量的三苯甲基盐处理6得到1-（4,4,4，-三苯基丁烯）-1H--离子（11）。阳离子4与吡咯烷反应，在其七元环碳上得到加合物，在反应条件下，该碳逐渐在2位重排成加合物。还描述了后者加合物与乙炔二羧酸二甲酯的环加成。与三元环同系物相比，阳离子4表现出独特的化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00740-1

文献信息

• Synthesis and reactions of 1,1-trimethylene-1 H -azulenium ion
  作者：Mitsunori Oda、Aya Sakamoto、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01273-8

  日期：1998.8

  Direct cyclobutylation of 1,6-dihydroazulene gave the spiro hydrocarbon 6, which was subjected to hydride abstraction to lead to the title cation 4. Its hexafluorophosphate salt was isolated as crystals. The cation 4 showed distinctive chemical behavior compared with its three-membered ring homolog. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.