ocimene sulfone | 94987-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: ocimene sulfone
• 英文别名: 2-methyl-4-(3-methyl-3-sulfolen-2-yl)-2-butene；1,1-Dioxide-2,5-dihydro-3-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)thiophene；3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 94987-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: WCPXWXJGQUXSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ocimene sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-methyl-4-(3-methyl-3-sulfolen-2-yl)-2E-butene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Desai, Shailesh R.; Gore, Vinayak K.; Bhat, Sujata V., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 523 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 LiN(SiMe)2 作用下， 生成 ocimene sulfone
  参考文献：
  名称：

  反式-β-烯丙烯和α-法呢烯的立体选择性一步合成

  摘要：

  通过直接将2，5-二氢-3-甲基噻吩-1，1-二氧化物（6）去质子化，然后用合适的烯丙基溴烷基化，一步合成合成反式-β-西门烯和α-法呢烯的保护形式；该方法提供了异戊二烯单元的区域选择性和立体选择性的引入到预先存在的骨架上。

  DOI：

  10.1039/c39840001323

文献信息

• Stereoselective one-step syntheses of trans-β-ocimene and α-farnesene
  作者：Ta-Shue Chou、His-Hwa Tso、Lee-Jean Chang

  DOI：10.1039/c39840001323

  日期：——

  Protected forms of trans-β-ocimene and α-farnesene where synthesized in one step by direct deprotonation of 2,5-dihydro-3-methylthiophene-1,1-dioxide (6) followed by alkylation with suitable allylic bromides; this approach provides a regioselective and stereoselective introduction of an isoprene unit onto a pre-existing skeleton.

  通过直接将2，5-二氢-3-甲基噻吩-1，1-二氧化物（6）去质子化，然后用合适的烯丙基溴烷基化，一步合成合成反式-β-西门烯和α-法呢烯的保护形式；该方法提供了异戊二烯单元的区域选择性和立体选择性的引入到预先存在的骨架上。
• Microbial hydroxylation of activated acyclic monoterpene hydrocarbons
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Hans-Adolf Arfmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80013-2

  日期：1992.1

  While fermentation of myrcene and ocimene led to products in very low yields, good yields were obtained by protection and activation of the diene moiety by sulfur dioxide. Microbial hydroxylations of the sulfolenes 1 and 14 yielded 8-hydroxycompounds in up to 60% yield. Bacteria favour the 8Z- while fungi produce mainly the 8E-alcohol. The bacterium Sebeika benihana NRRL 11111 oxidized myrcene sulfone

  虽然月桂烯和西烯的发酵导致产物的产率很低，但是通过用二氧化硫保护和活化二烯部分却获得了良好的产率。硫化氢1和14的微生物羟基化反应可产生高达60％收率的8-羟基化合物。细菌利于8Z-而真菌产生主要是8 ë -醇。细菌Sebeika benihana NRRL 11111氧化了月桂砜1至5 R-羟基月桂砜10，是一种化合物，只需加热即可将其转化为信息素。发现一些不寻常的异构化都以低产率发生。在与某些菌株的孵育中观察到对苯二酚加到底物的无环双键上。
• Silver Nanoparticle-Catalyzed Diels−Alder Cycloadditions of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Huan Cong、Clinton F. Becker、Sean J. Elliott、Mark W. Grinstaff、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja102482b

  日期：2010.6.2

  Metal nanoparticles are currently being employed as catalysts for a number of classical chemical transformations. In contrast, identification of novel reactions of nanoparticles, especially toward the synthesis of complex natural products and derivatives, is highly underdeveloped and represents a bourgeoning area in chemical synthesis. Herein, we report silica-supported silver nanoparticles as solid, recyclable catalysts for Diels-Alder cycloadditions of 2'-hydroxychalcones and dienes in high yield and turnover number. The use of silver nanoparticle catalysts is further demonstrated by the total synthesis of the cytotoxic natural product panduratin A employing a highly electron-rich dienophile and Lewis acid sensitive diene.
• DESAI, SHAILESH R.;GORE, VINAYAK K.;BHAT, SUJATA V., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 523-533
  作者：DESAI, SHAILESH R.、GORE, VINAYAK K.、BHAT, SUJATA V.

  DOI：——

  日期：——
• Desai, Shailesh R.; Gore, Vinayak K.; Bhat, Sujata V., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 523 - 533
  作者：Desai, Shailesh R.、Gore, Vinayak K.、Bhat, Sujata V.

  DOI：——

  日期：——