4-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)dec-1-ene | 1167441-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)dec-1-ene
• 英文别名: 4-methyl-4-(N-methylpyrrol-3-yl)dec-1-ene；1-Methyl-3-(4-methyldec-1-en-4-yl)pyrrole
• CAS: 1167441-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: ZEURHMGWKPCBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 2,2-bis(N-methylpyrrol-3-yl)octane 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  利用铟催化的碳-吡咯基键断裂合成具有四种不同碳取代基的甲烷

  摘要：

  发现在铟催化剂的存在下，与勐二吡咯烷烃中的 sp3 碳原子结合的吡咯基被一定范围的碳亲核试剂成功取代。该反应也可以作为一批炔烃、吡咯和碳亲核试剂的三组分组装有效地进行。该策略对于合成具有四个不同碳取代基的甲烷非常有用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900246

文献信息

• Indium-Catalyzed Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes and Its Application to Construction of a Quaternary Carbon Center with a β-Pyrrolyl Group
  作者：Shota Nomiyama、Takahiro Ogura、Hiroaki Ishida、Kazuki Aoki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00446

  日期：2017.5.19

  studies showed the following three aspects: (1) dipyrrolylalkanes produced in situ from the pyrrole and carbonyl compound are key intermediates, (2) the selective β-alkylation is attributed to the selective elimination of an α-pyrrolyl group from the dipyrrolylalkane intermediates, and (3) the indium Lewis acid catalyst is indispensable for the progress of both stages.

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。
• Synthesis of Methanes Having Four Different Carbon Substituents Utilizing Indium-Catalyzed Cleavage of Carbon-Pyrrolyl Bonds
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Taku Ainoya、Kazuki Aoki、Tatsuya Wagatsuma、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.200900246

  日期：2009.5

  reaction can also be performed efficiently as a three-component assembly of alkynes, pyrroles, and carbon nucleophiles in one batch. The strategy is highly useful to synthesize methanes having four different carbon substituents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现在铟催化剂的存在下，与勐二吡咯烷烃中的 sp3 碳原子结合的吡咯基被一定范围的碳亲核试剂成功取代。该反应也可以作为一批炔烃、吡咯和碳亲核试剂的三组分组装有效地进行。该策略对于合成具有四个不同碳取代基的甲烷非常有用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)