methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxylate | 58792-53-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2′- bipyridine-5-carboxylate；Methyl [2,2'-bipyridine]-5-carboxylate；methyl 6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 58792-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: DTKMWGMTLGIQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxylate 在 氢溴酸 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用紧凑的三脚架Tris（联吡啶）配体稳定单金属中心手性：半刚性六肽大环上铁（II）和钌（II）的立体选择性配位。

  摘要：

  设计并合成了含有三个2,2'-联吡啶部分作为侧链的Fe（II）配位六肽。具有三个[（2,2'-联吡啶）-5-基]甲环六肽- d -丙氨酸（d -Bpa5）残基，其中ð -Bpa5和甘氨酸交替排列用3重旋转对称，具有铁协调（II）形成具有金属中心手性的单个面部-Λ构型的1：1八面体Fe（II）-肽复合物。NMR光谱和分子动力学模拟表明，Fe（II）-肽配合物具有明显的C 3在NMR时标上具有对称的构象，而肽主链则在三个非对称的β/γ构象和一个C 3对称的γ/γ/γ构象之间进行动态构象交换。半刚性环状六肽优先排列小八面体Fe（II）-联吡啶配合物以及Ru（II）同源物的这些构象，以支撑以金属为中心的手性的单一构型。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00416
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2,2'-联吡啶 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含不对称配体的钌（II）的tris-2,2'-联吡啶配合物的分离和纯化

  摘要：

  含不对称单体钌（II）配合物[Ru（L）3 ] 2+联吡啶 配体 [其中L = 5-甲基-2,2'-联吡啶（L 1），5-乙基-2,2'-联吡啶（L 2），5-丙基-2,2'-联吡啶（L 3），5-（2-甲基丙基）-2,2'-联吡啶（L 4），5-（2,2-二甲基丙基）-2,2'-联吡啶（L 5）或5-（甲氧甲氧基）-2,2'-联吡啶（L 6）]已被研究，通过使用阳离子交换柱 色谱法 （SP Sephadex C-25）用以下任何一种洗脱 甲苯-4-磺酸钠 或者 己酸钠。发现面部异构体的相对产率随着空间体积的增加而降低，从而阻止了fac- [Ru（L 5）3 ] 2+的分离。两种异构形式的特征在于1 H NMR光谱，其配合物[Ru（L 1–3）3 ] 2+表现出H 6和H 4之间异常大的偶联 质子。以子午和面异构体的混合物形式获得了适合[Ru（L 1）3 ] 2+的X射线结构分析的晶体，表

  DOI：

  10.1039/b104365j

文献信息

• Use of a Compact Tripodal Tris(bipyridine) Ligand to Stabilize a Single-Metal-Centered Chirality: Stereoselective Coordination of Iron(II) and Ruthenium(II) on a Semirigid Hexapeptide Macrocycle
  作者：Yuka Kobayashi、Masaru Hoshino、Tomoshi Kameda、Kazuya Kobayashi、Kenichi Akaji、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00416

  日期：2018.5.7

  the Fe(II)–peptide complex has an apparent C3-symmetric conformations on the NMR time scale, while the peptide backbone is subject to dynamic conformational exchange between three asymmetric β/γ conformations and one C3-symmetric γ/γ/γ conformation. The semirigid cyclic hexapeptide preferentially arranged these conformations of the small octahedral Fe(II)–bipyridine complex, as well as the Ru(II) congener

  设计并合成了含有三个2,2'-联吡啶部分作为侧链的Fe（II）配位六肽。具有三个[（2,2'-联吡啶）-5-基]甲环六肽- d -丙氨酸（d -Bpa5）残基，其中ð -Bpa5和甘氨酸交替排列用3重旋转对称，具有铁协调（II）形成具有金属中心手性的单个面部-Λ构型的1：1八面体Fe（II）-肽复合物。NMR光谱和分子动力学模拟表明，Fe（II）-肽配合物具有明显的C 3在NMR时标上具有对称的构象，而肽主链则在三个非对称的β/γ构象和一个C 3对称的γ/γ/γ构象之间进行动态构象交换。半刚性环状六肽优先排列小八面体Fe（II）-联吡啶配合物以及Ru（II）同源物的这些构象，以支撑以金属为中心的手性的单一构型。
• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06335327B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。
• Intramolecular CH Bond Activation through a Flexible Ester Linkage
  作者：Christopher J. Shaffer、Detlef Schröder、Christoph Gütz、Arne Lützen

  DOI：10.1002/anie.201203163

  日期：2012.8.6

  Replacing the director: A bipyridinyl ligand with an aliphatic side chain determines the regioselectivity of copper‐catalyzed CH oxidation by intramolecular effects. Because the aliphatic chain is attached through an ester linkage, the catalytic cycle can in principle be closed by transesterification. Ion‐mobility mass spectrometry and isotopic labeling provide mechanistic insight not available from

  更换导演：与脂肪族侧链的联吡啶配体的确定铜催化C中的区域选择性 ħ氧化通过分子内的效果。因为脂族链通过酯键连接，原则催化循环可以通过酯交换反应被关闭。的离子迁移质谱仪和同位素标记提供不提供直接的质谱实验机械性的认识。
• Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds in the 2-position and autoxidative reconversion with carbon–carbon bond cleavage
  作者：Shigehisa Tanji、Takanori Shibata、Itaru Sato、Kenso Soai

  DOI：10.1039/b009474i

  日期：——

  Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to the 2-position of 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds affords the adducts with a quaternary carbon, and autoxidation of the adducts reconverts them into the initial compounds with carbon–carbon bond cleavage.

  不寻常的化学选择性反应表明，二异丙基锌对2,2'-双吡啶-5,5'-二酮化合物的2位进行加成，得到具有四次碳的加合物，而这些加合物的自氧化反应则使它们重新转化为原始化合物，并伴随碳-碳键的裂解。
• DIPYRIDINIUM DERIVATIVES
  申请人：Stewart John Charles Marshall

  公开号：US20140066449A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula (I): α-x-β (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein α, x, and β have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating a disease or disorder characterised by pathologically proliferating cells, particularly cancer. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物：α-x-β(I)及其药学上可接受的盐和溶剂，其中α、x和β的含义如规范中所示，可用于治疗由病理性增殖细胞特征的疾病或紊乱，特别是癌症。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。