4-Chloromethyl-6-methoxy-2-p-tolyl-quinoline | 84666-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloromethyl-6-methoxy-2-p-tolyl-quinoline
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-6-methoxy-2-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 84666-28-4
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: IPAFZBNWNWEJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloromethyl-6-methoxy-2-p-tolyl-quinoline 在 sodium hydroxide 、 D-山梨糖 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-甲氧基-4-甲基-2-(对甲苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Approaches to a photocleavable protecting group for alcohols

  摘要：

  我们设计出了一种新的醇官能团保护基团，并证明这种保护基团可以在紫外光和自由基清除剂的作用下通过光化学方法高产率地去除。

  DOI：

  10.1039/b201002j
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-6-methoxy-4-quinolinemethanol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-Chloromethyl-6-methoxy-2-p-tolyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型的可光化学去除的胺保护基

  摘要：

  一种新的芳基甲基磺酰氯与仲胺或伯胺反应生成可以光化学裂解的磺酰胺，使其适合用作光可去除的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87723-0

文献信息

• A new photochemically removable protecting group for amines
  作者：Gary A. Epling、Mary E. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87723-0

  日期：——

  A new arylmethylsulfonyl chloride reacts with secondary or primary amines to give sulfonamides which can be photochemically cleaved, making it suitable for use as a photoremovable protecting group.

  一种新的芳基甲基磺酰氯与仲胺或伯胺反应生成可以光化学裂解的磺酰胺，使其适合用作光可去除的保护基。
• Synthesis and Photocleavage of Quinoline Methyl Ethers: A Mild and Efficient Method for the Selective Protection and Deprotection of the Alcohol Functionality
  作者：Anthony A. Provatas、Gary A. Epling、James D. Stuart

  DOI：10.1071/ch15627

  日期：——

  The synthesis and photocleavage of quinolinyl methyl ether-protected alcohols is reported in this study. A variety of quinoline methyl chlorides were synthesized, and protection of the various alcohols was performed via a substitution reaction in the presence of a strong base. Photocleavage of the quinolinyl methyl ether moiety proceeded under visible light with the formation of the charged quinolinyl

  这项研究报道了喹啉基甲基醚保护的醇的合成和光解。合成了多种喹啉甲基氯，并在强碱存在下通过取代反应对各种醇进行了保护。喹啉基甲基醚部分的光裂解在可见光下进行，在光敏剂染料的存在下，通过单电子转移形成带电荷的喹啉基自由基中间体，从而以极好的收率得到脱保护的醇。在这项研究中还研究了三乙胺作为牺牲性还原剂和d-山梨醇作为自由基清除剂的效用。
• Approaches to a photocleavable protecting group for alcohols
  作者：Gary A. Epling、Anthony A. Provatas

  DOI：10.1039/b201002j

  日期：2002.5.9

  A new protecting group for the alcohol functionality was devised and shown to be removed photochemically under ultraviolet light in the presence of a radical scavenger in high yields.

  我们设计出了一种新的醇官能团保护基团，并证明这种保护基团可以在紫外光和自由基清除剂的作用下通过光化学方法高产率地去除。