N-[4-(N-hydroxycarbamidoyl-methyl)-phenyl]-acetamide | 137499-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(N-hydroxycarbamidoyl-methyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-[4-(N-Hydroxycarbamimidoylmethyl)-phenyl]-acetamide；N-[4-[(2E)-2-amino-2-hydroxyiminoethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 137499-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: ZBKBZETYSAPWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(N-hydroxycarbamidoyl-methyl)-phenyl]-acetamide 、 2-(5-carbethoxymethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine 在 sodium 作用下， 生成 2-[5-[3-(4-acetylaminobenzyl)-1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl]-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  5-（恶二唑基）色胺的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的有效激动剂。

  摘要：

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。

  DOI：

  10.1021/jm00063a003
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[4-(N-hydroxycarbamidoyl-methyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-（恶二唑基）色胺的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的有效激动剂。

  摘要：

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。

  DOI：

  10.1021/jm00063a003

文献信息

• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory activities of novel 3-(4-acetamido-benzyl)-5-substituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Mazahar Farooqui、Rajesh Bora、C.R. Patil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.022

  日期：2009.2

  A series of 3-(4-acetamido-benzyl)-5-substituted-1,2,4-oxadiazoles (7a–7n) were synthesized and screened for analgesic and in vivo anti-inflammatory activities using acetic acid writhing in mice model and carrageenan-induced paw oedema method in mice, respectively. The analgesic activity of compounds 7i and 7m is superior while that of 7d, 7c, 7f and 7j is equal to the reference standard, diclofenac

  合成了一系列3-（4-乙酰氨基-苄基）-5-取代-1,2,4-恶二唑（7a – 7n），并在小鼠模型和小鼠模型中使用乙酸加糖筛选了镇痛和体内抗炎活性。角叉菜胶诱发的小鼠足水肿方法。化合物7i和7m的镇痛活性优越，而7d，7c，7f和7j的镇痛活性与参考标准双氯芬酸钠相同。化合物的抗炎活性6，7C，7E，7F，图7I，发现7l，7m和7n优于用作参考的双氯芬酸钠，而发现化合物7d和7g与参考化合物等价。
• Synthesis of substituted 1,2,4-oxadiazoles from substituted acid chlorides and amidoximes under mild conditions
  作者：Rajesh O. Bora、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.5570440321

  日期：2007.5

  Substituted amidoximes have been synthesized, isolated and converted into substituted oxadiazoles as a novel heterocyclic compounds under mild conditions in good to excellent yield.

  已合成，分离并在温和的条件下以良好至极好的收率合成，分离并转化为取代的恶二唑，作为新型杂环化合物。