(Z)-1,3-Decadiene | 66717-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1,3-Decadiene
• 英文别名: deca-1,3-diene；deca-1,3c-diene；1,cis-3-Decadiene；(3Z)-deca-1,3-diene
• CAS: 66717-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: YHHHHJCAVQSFMJ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1007.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 (Z)-1,3-Decadiene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 thallium(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到((1E,3E)-4-Deca-1,3-dienyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed Arylation of 1,3-Dienes : A Highly Chemo, Regio and Stereoselective Synthesis of (E,E) Conjugated Dienic Aromatics.

  摘要：

  共轭芳香二烯烃可以通过高度化学、位置和立体选择性的反应，从芳香卤化物和1,3-二烯烃高效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88121-k
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 二乙胺 、 锌 作用下， 生成 (Z)-1,3-Decadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed Arylation of 1,3-Dienes : A Highly Chemo, Regio and Stereoselective Synthesis of (E,E) Conjugated Dienic Aromatics.

  摘要：

  共轭芳香二烯烃可以通过高度化学、位置和立体选择性的反应，从芳香卤化物和1,3-二烯烃高效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88121-k

文献信息

• Bridging the Final Gap in Stereocontrolled Wittig Reactions: Methoxymethoxy-Armed Allylic Phosphorus Ylides Affording Conjugated Dienes with Highcis Selectivity
  作者：Qian Wang、Mirella El Khoury、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<420::aid-chem420>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  sodium amide), 2-alkenyltris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphonium salts carrying an allyl, crotyl, or prenyl (3-methyl-2-butenyl) side chain condense with saturated or unsaturated aldehydes to give conjugated dienes with Z/E ratios ranging from 90:10 to > 99:1 and averaging 96:4. Owing to steric congestion, yields are only moderate (on average 41%; extremes 10-79%). The nonvolatile tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine

  用适当的碱（丁基锂或氨基钠）处理后，带有烯丙基，巴豆基或异戊烯基（3-甲基-2-丁烯基）侧链的2-烯基三（2-甲氧基甲氧基苯基）phosph盐与饱和或不饱和醛缩合，生成Z / E比为90:10至> 99：1，平均为96：4的共轭二烯。由于空间拥堵，单产仅为中等水平（平均41％；极端水平为10-79％）。非挥发性三（2-甲氧基甲氧基苯基）氧化膦副产物可以容易地分离和还原以回收膦原料，或者可以将其水解为水溶性三（2-羟苯基）氧化膦。
• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 CO2 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。
• Diastereodivergent and Enantioselective Synthesis of Homoallylic Alcohols via Nickel-Catalyzed Borylative Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes
  作者：Jin-Tao Ma、Tianze Zhang、Bo-Ying Yao、Li-Jun Xiao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.3c07697

  日期：2023.9.6

  nickel-catalyzed borylative coupling of 1,3-dienes with aldehydes, providing an efficient route to highly valuable homoallylic alcohols in a single step. The reaction involves the 1,4-carboboration of dienes, leading to the formation of C–C and C–B bonds accompanied by the construction of two continuous stereogenic centers. Enabled by a chiral spiro phosphine-oxazoline nickel complex, this transformation yields

  我们提出了第一个对映选择性镍催化的 1,3-二烯与醛的硼化偶联，为一步生产高价值的高烯丙醇提供了有效的途径。该反应涉及二烯的 1,4-碳硼化，导致 C-C 和 C-B 键的形成，同时构建两个连续的立体中心。通过手性螺环膦-恶唑啉镍络合物，该转化产生具有优异的非对映选择性、E选择性和对映选择性的产物。反应的非对映选择性可以通过使用( Z )-1,3-二烯或( E )-1,3-二烯来控制。
• Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00239a056

  日期：1988.2
• MEYERS A. I.; FORD M. E., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 10, 1735-1742
  作者：MEYERS A. I.、 FORD M. E.

  DOI：——

  日期：——