ethyl (Z)-3-(benzylthio)-3-phenylacrylate | 38232-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(benzylthio)-3-phenylacrylate
• 英文别名: β-(Benzylthio)-trans-zimtsaeureethylester；ethyl Z-3-(benzylthio)-3-phenyl-2-propenoate；ethyl (Z)-3-benzylsulfanyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 38232-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: BECHRQLLHSAYDY-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(benzylthio)-3-phenylacrylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到2,5-diphenyl-3-hydroxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted thiophene 3-ols, derivatives and analogs useful as

  摘要：

  芳基取代的噻吩-3-醇，其脱氢衍生物，1-氧化物和1,1-二氧化物类似物，以及芳基取代的呋喃，是对抗炎症和其他白三烯介导疾病有用的5-脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US04999436A1
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 苯丙炔酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37%的产率得到ethyl (E)-3-(benzylthio)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers

  摘要：

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.020

文献信息

• Aryl-substituted thiophene 3-ols, derivatives and analogs, as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0318066A1

  公开（公告）日：1989-05-31

  Aryl substituted thiophenes 3-ols, its dihydro derivatives, 1-oxide and 1,1-dioxide analogs, as well as aryl substituted furans, are 5-lipoxygenase inhibitors useful in the treatment of inflammation and other leukotriene-mediated diseases.

  芳基取代的噻吩 3-醇、其二氢衍生物、1-氧化物和 1,1-二氧化物类似物以及芳基取代的呋喃是 5-脂氧合酶抑制剂，可用于治疗炎症和其他白三烯介导的疾病。
• US4999436A
  申请人：——

  公开号：US4999436A

  公开（公告）日：1991-03-12
• Aryl-substituted thiophene 3-ols, derivatives and analogs useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04999436A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Aryl substituted thiophenes 3-ols, its dihydro derivatives, 1-oxide and 1,1-dioxide analogs, as well as aryl substituted furans, are 5-lipoxygenase inhibitors useful in the treatment of inflammation and other leukotriene-mediated diseases.

  芳基取代的噻吩-3-醇，其脱氢衍生物，1-氧化物和1,1-二氧化物类似物，以及芳基取代的呋喃，是对抗炎症和其他白三烯介导疾病有用的5-脂氧合酶抑制剂。
• Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers
  作者：Alex F. Meindertsma、Michael M. Pollard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.020

  日期：2007.12

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.